Benzofuran

Benzofuran
Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy
Kuličkovo-tyčinkový model molekuly
Kalotový model molekuly
Obecné
Systematický název	1-benzofuran
Anglický název	Benzofuran
Sumární vzorec	C₈H₆O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	271-89-6
PubChem	9223
ChEBI	35260
SMILES	o2c1ccccc1cc2
InChI	InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost	118,14 g/mol
Teplota tání	−18 °C (255 K)
Teplota varu	173 °C (446 K)
Bezpečnost
GHS02 GHS08 ^[1] Varování^[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.

Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů

Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.^[2]

Laboratorní postupy

Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:

O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:

Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:^[3]^[4]^[5]

Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:^[6]

Cykloizomerací alkyny o-substituovanými fenoly:^[7]

Odkazy

Podobné sloučeniny

Furan
Indol

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Benzofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Collin, G.; HÖKE, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzofurans. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI 10.1002/14356007.l03_l01. Je zde použita šablona {{Cite encyclopedia}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, s. 368–371. DOI 10.1039/JS8702300368. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, s. 37–55. DOI 10.1039/JS8712400037. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ Bowden, K.; BATTAH, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 1603–1606. DOI 10.1039/a801538d. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ KUSURKAR, R. S.; BHOSALE, D. K. Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction. Synthetic Communications. 1990, s. 101–109. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI 10.1080/00397919008054620. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
↑ Fürstner, Alois; DAVIES, PAUL. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15024–15025. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI 10.1021/ja055659p. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.