Pentobarbital

pentobarbital
Schéma chemické struktury
Název (INN)pentobarbital (angličtina)
Název podle IUPAC5-ethyl-5-(pentan-2-yl)pyrimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
Kódy
Číslo CAS76-74-4
ChEMBL IDCHEMBL448
ChemSpider ID4575
PubChem4737
Chemie
Sumární vzorecC₁₁H₁₈N₂O₃
SMILESCCCC(C)C1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC
InChIInChI=1S/C11H18N2O3/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16)
Molární hmotnost226,131 742 Da
Farmakologie
Indikacestatus epilepticus
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pentobarbital je krátkodobě působící barbiturát, dostupný jak v podobě volné kyseliny, tak sodné soli[1]. Jedním z obchodních názvů léčiva je Nembutal (ze strukturního vzorce sodné soli — Na (sodík) + ethyl + methyl + butyl + al; „al“ je běžná přípona používaná u barbiturátů), vytvořený Dr. Johnem S. Lundym, který ho začal používat v roce 1930[2].

Pentobarbital ve formě volné kyseliny má sumární vzorec C11H18N2O3. Má podobu bílého krystalického prášku až bezbarvých krystalů, je obtížně rozpustný ve vodě, snadno v ethanolu a etheru[3]. Sodná sůl (pentobarbitalum natricum) má vzorec C11H17N2NaO3 a jde o bílý hygroskopický prášek snadno rozpustný ve vodě[4].

Použití

Schválená použití

Pentobarbital je schválen FDA (v USA) pro použití v humánní medicíně k léčbě epileptických záchvatů a k předoperační (a jiné) sedaci. Lze používat i jako krátkodobé hypnotikum[5]. Dále se používá při popravách, např. ve státě Ohio. Producenti tohoto léku ale z humánních důvodů čím dál častěji odmítají látku pro tento účel poskytnout. V USA - Oregon, a dalších státech je rovněž užíván k asistované sebevraždě.[6]

Ve Francii a Nizozemsku se již nepoužívá pro léčbu nespavosti ani pro přípravu před anestezií[7]

V Česku není v současné době registrován žádný humánní léčivý přípravek obsahující pentobarbital jako svou účinnou látku.[8] Je však registrován pro užití ve veterinární medicíně (pro eutanazii zvířat) pod obchodními názvy Penbital Eutha[9], Euthanimal[10], Exagon[11], Pentoxin[12] a Repose[13].

Neschválená/experimentální použití

Mezi experimentální použití pentobarbitalu patří snižování nitrolebního tlaku při Reyově syndromu a při traumatickém poškození mozku[1], a vyvolání kómatu při mozkové ischemii[5].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pentobarbital na anglické Wikipedii.

  1. a b Pentobarbital [online]. [cit. 2008-12-27]. (San Diego Reference Laboratory: Technical Help). Dostupné v archivu pořízeném dne 2005-06-30. 
  2. Lee C. Fosburgh. Imagining in Time: From this point in time: Some memories of my part in the history of anesthesia -- John S. Lundy, MD. American Association of Nurse Anesthetists Journal. 1997, roč. 65, čís. 4, s. 323–8. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-03-22. PMID 9281913. 
  3. Pentobarbitalum - Český lékopis 1997
  4. Pentobarbitalum natricum - Český lékopis 1997
  5. a b DEGLIN, Judith Hopfer, April Hazard Vallerand. Davis's Drug Guide for Nurses. 9th edition. vyd. [s.l.]: F. A. Davis Company, 2004-06-01. Dostupné online. ISBN 978-0-8036-1154-2. S. 789. 
  6. Jennifer Fass and Andrea Fass. Physician-assisted Suicide: Ongoing Challenges for Pharmacists. Am J Health Syst Pharm. 2011, s. 846–849. Dostupné online. DOI 10.2146/ajhp100333. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  7. VIDAL. PENTOBARBITAL SODIQUE [online]. 2001. (Banque de Données Automatisée sur les Médicaments). Dostupné online. 
  8. SÚKL - Databáze registrovaných léčivých přípravků
  9. http://www.uskvbl.cz/cs/registrace-a-schvalovani/registrace-vlp/seznam-vlp/aktualne-registrovane-vlp/detail-pipravku-vlp?Id=0910f7c781723250
  10. http://www.uskvbl.cz/cs/registrace-a-schvalovani/registrace-vlp/seznam-vlp/aktualne-registrovane-vlp/detail-pipravku-vlp?Id=0910f7c7801b928a
  11. http://www.uskvbl.cz/cs/registrace-a-schvalovani/registrace-vlp/seznam-vlp/aktualne-registrovane-vlp/detail-pipravku-vlp?Id=0910f7c7801c3566
  12. http://www.uskvbl.cz/cs/registrace-a-schvalovani/registrace-vlp/seznam-vlp/aktualne-registrovane-vlp/detail-pipravku-vlp?Id=0910f7c781404e2f
  13. http://www.uskvbl.cz/cs/registrace-a-schvalovani/registrace-vlp/seznam-vlp/aktualne-registrovane-vlp/detail-pipravku-vlp?Id=0910f7c78083adc1

Externí odkazy

Pahýl
Pahýl
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Barbituráty (N03AA, N05CA, N01AF)
S ultrakrátkým působením

Hexobarbital • Methohexital • Thiamylal • Thiopental

S krátkým a střednědobým působením

Allobarbital • Amobarbital • Butabarbital • Butobarbital • Pentobarbital • Sekobarbital • Talbutal

S dlouhodobým působením

Barbital • Mephobarbital • Fenobarbital

Nezařazeno

Alphenal • Benzonal • Benzobamil • Brallobarbital • Butalbital • Buthalital • Cyklopentobarbital • Cyklobarbital • Enallylpropymal Ethallobarbital • Heptabarbital • Hexethal • Ibomal • Idobutal • Kyselina barbiturová • Kyselina fenylmethylbarbiturová • Kyselina thiobarbiturová • Metharbital • Methiural • Narkobarbital • Nealbarbital • Phetharbital • Probarbital • Reposal • Spirobarbital • Thialbarbital • Thiobutabarbital • Vinbarbital • Vinylbital

Obsoletní nebo málo používané barbituráty

Brophebarbital • Butallylonal • Eterobarb • Karbubarb • Krotylbarbital • Sigmodal

Nelegální

Benzylbutylbarbiturát • Blue 88

Příbuzná struktura i účinek

Primidon

Barbituráty s odlišným účinkem

Febarbamát • Paramidin • Prazitone • Proxibarbal

Autoritní data Editovat na Wikidatech
  • GND: 4173704-0
  • LCCN: sh85099645
  • NLI: 987007533820505171