Tyrosin

Tyrosin
Obecné
Systematický název	(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina
Triviální název	tyrosin
Sumární vzorec	C9H11NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS	60-18-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	181,19 g/mol
Disociační konstanta pKa	pKCOOH:2,20 pKNH2: 9,21 pK(fenol)=10,46
Izoelektrický bod	5,66
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tyrosin (Tyr, Y) je jednou z 20 základních proteinogenních aminokyselin. Není esenciální aminokyselinou.^[2] Řadí se k polárním aminokyselinám, také patří do skupiny aminokyselin s aromatickým postranním řetězcem (spolu s fenylalaninem, tryptofanem a histidinem). Od fenylalaninu se liší pouze hydroxylovou skupinou na čtvrtém uhlíku benzenového jádra.

Tyrosin v určité sekvenci v proteinu může být rozpoznáván některou z tyrosinkináz a fosforylován (Tyr-fosforylace, tj. fosforylace na tyrosinu, která se odehrává na tyrosinkinázových receptorech). Fosforylace tyrosinu může ovlivnit funkce proteinu (aktivace/deaktivace enzymů, změna vazebných schopností, změna substrátové specifity). Tyrosin však může být i sulfonován (pomocí sulfotransferáz).

Biologicky významné deriváty

K biologicky významným derivátům patří:

• fosfotyrosin - fosforylací tyrosinu v proteinu se ovlivňují funkce příslušného proteinu (způsobují tyrosinkinázy)
• katecholaminy
  • adrenalin (epinefrin) – hormon dřeni nadledvin a neurotransmiter (hlavně sympatiku)
  • noradrenalin (norepinefrin) – hormon dřeni nadledvin, méně účinný analog adrenalinu
  • dopamin – neurotransmiter
• hormony štítné žlázy
  • trijodthyronin (T₃)
  • thyroxin (T₄)

Tyrosin je prekurzorem také pro:

• melanin - jeden ze základních pigmentů, v kůži
• morfin - alkaloid získávaný z máku setého (Papaver somniferum)

• 
  adrenalin (epinefrin)
• 
  noradrenalin (norepinefrin)
• 
  dopamin
• 
  triiodtyronin
• 
  thyroxin
• 
  morfin

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu tyrosin na Wikimedia Commons
• L-tyrozín. ForGym [online]. [cit. 2017-08-27]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-08-27. (slovensky)