Idoxuridin

Strukturformel
Strukturformel von Idoxuridin
Allgemeines
Freiname Idoxuridin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-5-iod-uridin
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-oxolan-2-yl]-5-iod-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC)
Summenformel C9H11IN2O5
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54-42-2
EG-Nummer 200-207-8
ECHA-InfoCard 100.000.189
PubChem 5905
ChemSpider 5694
DrugBank DB00249
Wikidata Q409765
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D06BB01, J05AB02, S01AD01

Eigenschaften
Molare Masse 354,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

155–180 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​341​‐​361d
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Idoxuridin (2′-Desoxy-5-iod-uridin) ist ein biochemisches Analogon des Nukleosids Uridin. Es besteht aus 5-Ioduracil und Desoxyribose.

Es wird als Virostatikum (z. B. Virunguent) gegen Herpes-simplex-Viren eingesetzt. Bei der Behandlung von Herpes corneae ist es gegenüber Brivudin, Vidarabin, Trifluridin oder Aciclovir signifikant unterlegen.[2]

Idoxurin wirkt als Antagonist des Thymidins bei der DNA-Synthese der Viren.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu (+)-5-Iodo-2'-deoxyuridine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. ↑ Kirk R. Wilhelmus: Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis. In: The Cochrane Database of Systematic Reviews. Band 1, 9. Januar 2015, S. CD002898, doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5, PMID 25879115, PMC 4443501 (freier Volltext). 
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