Raponticina

 
Raponticina
Nombre IUPAC
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-Hydroxy-5-[(E)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
General
Otros nombres 3',5-Dihydroxy-4'-methoxystilbene 3-O-beta-D-glucopyranoside
Ponticin
Rhapontin
Rhapontigenin glucoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 155-58-8[1]​
ChEBI 8824
ChEMBL 109266
ChemSpider 552853
PubChem 637213
UNII K691M2Z08V
KEGG C10288
SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C=CC2=CC(=CC(=C2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O
InChI
InChI=InChI=1S/C21H24O9/c1-28-16-5-4-11(8-15(16)24)2-3-12-6-13(23)9-14(7-12)29-21-20(27)19(26)18(25)17(10-22)30-21/h2-9,17-27H,10H2,1H3/b3-2+/t17-,18-,19+,20-,21-/m1/s1
Key: GKAJCVFOJGXVIA-DXKBKAGUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 420,39 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La raponticina es un glucósido estilbenoide. Su aglicona es conocida como rapontigenina. Se puede encontrar en el rizoma del ruibarbo.[2]​

Ha producido efectos beneficiosos en la diabetes de ratones,[2]​ e in vitro sugiere que puede ser relevante en el alzhéimer con acción sobre los péptidos beta-amiloide.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b Chen, Jinlong; Ma, Mengmeng; Lu, Yanwei; Wang, Lisheng; Wu, Chutse; Duan, Haifeng (2009). «Rhaponticin from Rhubarb Rhizomes Alleviates Liver Steatosis and Improves Blood Glucose and Lipid Profiles in KK/Ay Diabetic Mice». Planta Medica 75 (5): 472-7. PMID 19235684. doi:10.1055/s-0029-1185304. 
  3. ↑ Misiti, F; Sampaolese, B; Mezzogori, D; Orsini, F; Pezzotti, M; Giardina, B; Clementi, M (2006). «Protective effect of rhubarb derivatives on amyloid beta (1–42) peptide-induced apoptosis in IMR-32 cells: A case of nutrigenomic». Brain Research Bulletin 71 (1-3): 29-36. PMID 17113925. doi:10.1016/j.brainresbull.2006.07.012. 

Enlaces externos

  • Esta obra contiene una traducción derivada de «Rhaponticin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
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