Karvakroli

Karvakroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-metyyli-5-propan-2-yylifenoli
CAS-numero 499-75-2
PubChem CID 10364
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Sulamispiste 1 °C[2]
Kiehumispiste 237,7[2]
Tiheys 0,974 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen 1,25 g/l (25 °C)[2]
Infobox OK

Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.

Esiintyminen kasveissa

Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.[3][4][5][6]

Antimikrobiset ominaisuudet

Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.[7]

Synteesi

Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä.[3] Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.[8]

Käyttö

Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.[8]

Lähteet

  1. ↑ Carvacrol – Substance summary NCBI. Viitattu 12.4.2010.
  2. ↑ a b c Physical properties: Carvacrol NLM Viitattu 12.4.2010
  3. ↑ a b c George A. Burdock,Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 262. CRC Press, 2005. ISBN 9780849330346. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  4. ↑ H. Panda: Essential Oils Handbook, s. 130,163,408. National Institute of Industrial Research, 2003. ISBN 818662371X. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  5. ↑ Kangasajuruoho Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
  6. ↑ Kynteli Yrttitarha-hanke. Viitattu 12.4.2010.
  7. ↑ P. Zeuthen,Leif Bøgh-Sørensen: Food preservation techniques, s. 14–15. Woodhead Publishing, 2003. ISBN 978-1-85573-530-9. Teoksen verkkoversio (viitattu 12.4.2010). (englanniksi)
  8. ↑ a b Ganapati D. Yadav, Shashikant B. Kamble: Synthesis of carvacrol by Friedel-Crafts alkylation of o-cresol with isopropanol using superacidic catalyst UDCaT-5. Journal of Chemical Technology & Biotechnology, 2009, 84. vsk, nro 10, s. 1499–1508. John Wiley & Sons. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.4.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • ChemBlink: 5-Isopropyl-2-methylphenol (englanniksi)
  • KEGG: Carvacrol (englanniksi)
  • Liber Herbarum II: Luettelo karvakrolia sisältävistä kasveista
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Carvacrol (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound - carvacrol (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.