Éplérénone

Identification
Éplérénone

Formule chimique l'éplérénone
N^o CAS	107724-20-9
N^o ECHA	100.106.615
Code ATC	C03DA04
SMILES	C1C(=O)C=C2C[C@H]([C@@H]3[C@@]4([C@@H](O4)C[C@@]4([C@@]5(CC[C@@H]34)CCC(O5)=O)C)[C@@]2(C1)C)C(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H30O6/c1-21-7-4-14(25)10-13(21)11-15(20(27)28-3)19-16-5-8-23(9-6-18(26)30-23)22(16,2)12-17-24(19,21)29-17/h10,15-17,19H,4-9,11-12H2,1-3H3/t15-,16+,17?,19?,21+,22+,23-,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₃₀O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	414,491 4 ± 0,023 1 g/mol C 69,54 %, H 7,3 %, O 23,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éplérénone est un composé chimique de la classe des stéroïdes, antagoniste de la principale hormone minéralocorticoïde, l'aldostérone, par compétition de liaison sur le récepteur des minéralocorticoïdes.

Elle a démontré des effets bénéfiques sur les patients ayant subi un infarctus du myocarde avec atteinte importante du muscle cardiaque. Elle est commercialisée sous le nom d'Inspra.

Mécanisme d'action

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L'éplérénone se lie par compétition de l'aldostérone et avec une plus grande affinité sur le récepteur des minéralocorticoïdes (MR). Elle inhibe ainsi ses fonctions biologiques d'activation des gènes cibles du récepteur.

Pharmacologie

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Utilisation

L'éplérénone a démontré des effets bénéfiques chez des patients ayant eu un infarctus du myocarde grave en matière de récidive et d'espérance de vie^[2], avec en particulier, la diminution d'environ un tiers du risque de mort subite^[3]. Le bénéfice est également retrouvé chez les patients porteurs d'une insuffisance cardiaque peu symptomatique avec fraction d'éjection effondrée^[4], diminuant également le risque de passage en fibrillation atriale^[5].

La spironolactone est l'autre antagoniste de l'aldostérone, de découverte beaucoup plus ancienne. L'éplérénone a moins d'affinité avec les récepteurs de la progestérone, ceux des androgènes, et ceux des glucocorticoïdes que la spironolactone^[6], ce qui expliquerait l'absence de certains effets secondaires propres à ce dernier, comme la gynécomastie. En matière d'efficacité, il n'existe pas d'étude comparative directe entre les deux molécules^[6].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Pitt B, Remme W, Zannad F. et al. « Eplerenone, a selective aldosterone blocker, in patients with left ventricular dysfunction after myocardial infarction » N Engl J Med, 2003;348:1309-1321
↑ (en) Pitt B, White H, Nicolau J. et al. « Eplerenone reduces mortality 30 days after randomization following acute myocardial infarction in patients with left ventricular systolic dysfunction and heart failure » J Am Coll Cardiol. 2005;46:425–431
↑ (en) Zannad F, McMurray JJ, Krum H. et al. « Eplerenone in patients with systolic heart failure and mild symptoms » N Engl J Med, 2011;364:11-21
↑ Swedberg K, Zannad F, McMurray JJ et al. Eplerenone and atrial fibrillation in mild systolic heart failure: results from the EMPHASIS-HF (Eplerenone in Mild Patients Hospitalization And SurvIval Study in Heart Failure) study, J Am Coll Cardiol, 2012;59:1598–1603
↑ ^{a et b} (en) Struthers A, Krum H, Williams GH, « A comparison of the aldosterone-blocking agents eplerenone and spironolactone » Clin Cardiol. 2008;31:153–158