2-Cyanoacrylate de méthyle

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2-Cyanoacrylate de méthyle
Un monomère du cyanoacrylate, le 2-cyanoacrylate de méthyle
Identification
Nom UICPA	2-cyanoprop-2-ènoate de méthyle
Synonymes	Mécrylate, cyano-2 acrylate de méthyle, alpha-cyanoacrylate de méthyle, MCA
No CAS	137-05-3
No ECHA	100.004.796
No CE	205-275-2
SMILES	C(C(OC)=O)(C#N)=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H5NO2/c1-4(3-6)5(7)8-2/h1H2,2H3
Apparence	liquide incolore[1].
Propriétés chimiques
Formule	C5H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2]	111,098 7 ± 0,005 2 g/mol C 54,05 %, H 4,54 %, N 12,61 %, O 28,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−40 °C[1]
T° ébullition	66 °C[1]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
Point d’éclair	79 °C[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 24 Pa[1]
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[4]
B3, B3 : Liquide combustible Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-cyanoacrylate de méthyle est un cyanoacrylate de formule brute C₅H₅NO₂. Ce monomère est une des formes de la colle dite « instantanée », plus connue sous le nom commercial de Super Glue. Les autres déclinaisons du cyanoacrylate sont le 2-cyanoacrylate d'éthyle, le 2-cyanoacrylate de butyle ou encore le 2-cyanoacrylate d'octyle, utilisé en médecine humaine et vétérinaire, ainsi que pour les premiers soins.

Propriétés du monomère

Ce monomère liquide, de formule CH₂=C(CN)COOCH₃, a une masse moléculaire de 111,1 g/mol. Son point d'éclair se situe à 79 °C et sa densité est de 1,1.

Il polymérise rapidement en présence d'anions (la polymérisation anionique démarre le plus souvent grâce à l'humidité naturellement présente sur les substrats, bien que dans certains rares cas, un amorceur anionique - tel l'hydroxyde, les amines, les alcools, etc. - puisse être utilisé). Dans ce cas précis, l'humidité suffit à amorcer la polymérisation, l'intermédiaire réactionnel étant stabilisé par la présence du groupement carbonyle et du groupement cyano en position alpha du carbanion. Lors de la polymérisation, il y a formation de longues et solides chaînes polaires.

Utilisation du cyanoacrylate

Références

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