Allylique : Nomenclature, Réactivité, Notes et références, Annexes Wikipédia, l'encyclopédie libre

Allylique

Ne doit pas être confondu avec alkyle ou aliphatique.

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En chimie organique, le terme allylique se réfère au groupe allyle qui est un groupe fonctionnel alcénique de formule semi-développée H₂C=CH-CH₂-. Il peut être considéré comme constitué d'un groupe vinyle, CH₂=CH-, attaché à un méthylène, -CH₂-. Par exemple, l'alcool allylique a pour formule H₂C=CH-CH₂OH. Un autre exemple d'un composé allylique simple est le chlorure d'allyle. Des versions dérivées du groupe parent allyl comme le groupe trans-but-2-én-1-yl ou crotyl (CH₃CH=CH-CH₂-), peuvent être aussi nommés groupes allyliques.

Le site sur l'atome de carbone saturé auquel par exemple se lie le groupe OH de l'alcool allylique et plus généralement tout atome de carbone saturé et voisin d'une double liaison, est appelé position allylique ou site allylique et le groupe attaché à ce site est parfois aussi qualifié d'allylique.

Le carbone allylique est sp³ tandis que le carbone vinylique est sp².

Le terme homoallylique désigne de même manière :

un fragment 3-butényle CH₂=CH-CH₂CH₂-, ou homologue substitué;
une position saturée sur un squelette moléculaire avoisinant une position allylique et donc à deux liaisons d'un groupement alcène;

Les positions allyliques sont sujettes à certaines réactions spécifiques, en raison de la liaison π voisine, par exemple les oxydations allyliques (en), la bromation radicalaire, le réarrangement de Claisen, la réaction ène (en), l'alkylation allylique asymétrique (en) de Trost.

Nomenclature

On parle de position allylique tout substituant se trouvant en alpha d'un groupement alcène. En RMN du proton, les proton allyliques ont des déplacements chimiques autour de 2 ppm^{[réf. souhaitée]}.