Amino-4-diphényle

Amino-4-diphényle
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Structure chimique de l'amino-4-diphényle
Identification
Nom UICPA [1,1′-Biphenyl]-4-amine
Synonymes

biphényle-4-ylamine

No CAS 92-67-1
No ECHA 100.001.980
No CE 202-177-1
SMILES
c1(c2ccccc2)ccc(N)cc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C12H11N/c13-12-8-6-11(7-9-12)10-4-2-1-3-5-10/h1-9H,13H2
Apparence Solide de formes variables, incolore, d'odeur caractéristique. Devient pourpre exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule C12H11N  [Isomères]
Masse molaire[3] 169,222 4 ± 0,010 6 g/mol
C 85,17 %, H 6,55 %, N 8,28 %,
pKa 4,35 à 18 °C[2]
Propriétés physiques
fusion 53,5 °C[2]
ébullition 302 °C[2]
191 °C sous 15 mmHg
Solubilité 224 mg·l-1 dans l'eau à 25 °C[2]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 450 °C[1]
Point d’éclair 153 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante 20 mbar à 191 °C
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 95.528 ) + ( 1.2611 ) × T + ( 1.1955 E 3 ) × T 2 + ( 5.8242 E 7 ) × T 3 + ( 1.1477 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-95.528)+(1.2611)\times T+(-1.1955E-3)\times T^{2}+(5.8242E-7)\times T^{3}+(-1.1477E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
188,726 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 188 622 1 115
378 104,85 239 463 1 415
418 144,85 261 762 1 547
458 184,85 282 187 1 668
498 224,85 300 884 1 778
538 264,85 317 993 1 879
578 304,85 333 646 1 972
618 344,85 347 969 2 056
658 384,85 361 079 2 134
698 424,85 373 087 2 205
738 464,85 384 099 2 270
778 504,85 394 211 2 330
818 544,85 403 512 2 385
858 584,85 412 087 2 435
899 625,85 420 201 2 483
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 427 528 2 526
979 705,85 434 337 2 567
1 019 745,85 440 681 2 604
1 059 785,85 446 608 2 639
1 099 825,85 452 159 2 672
1 139 865,85 457 367 2 703
1 179 905,85 462 259 2 732
1 219 945,85 466 853 2 759
1 259 985,85 471 162 2 784
1 299 1 025,85 475 192 2 808
1 339 1 065,85 478 940 2 830
1 379 1 105,85 482 398 2 851
1 419 1 145,85 485 550 2 869
1 459 1 185,85 488 372 2 886
1 500 1 226,85 490 891 2 901
Précautions
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302 et H350
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
DL50 500 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
LogP 2,8[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'amino-4-diphényle est un dérivé du biphényle similaire à la benzidine. Il est utilisé pour la fabrication de colorants azoïques. Il est connu comme étant cancérogène certain pour l'homme et il a été en grande partie remplacé par des substances moins toxiques.

Références

  1. a b c d et e 4 - AMINOBIPHENYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. a b c d et e https://archive.wikiwix.com/cache/20110223160333/http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=000092671.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  5. « ESIS (European chemical Substances Information System). », sur europa.eu via Wikiwix (consulté le ).
  6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 1 : Cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  7. Numéro index 612-072-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)

Articles connexes

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