Angélicine

Angélicine
Identification
Nom UICPA	2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one
Synonymes	isopsoralène
No CAS	523-50-2
No ECHA	100.164.795
No RTECS	LV0940000
PubChem	10658
SMILES	O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H Std. InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	186,163 5 ± 0,010 1 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	126,5 °C[2]
Solubilité	860 mg·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC[4]
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 40, Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	254 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	2,08[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner^[6],[7],[2], ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).

Propriétés

Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation^[2].

Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.

Notes et références

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