Bromobenzaldéhyde

Le bromobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C7H5BrO. Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe aldéhyde (-CHO) et un atome de brome (Br). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Bromobenzaldéhyde
Nom 2-bromobenzaldéhyde 3-bromobenzaldéhyde 4-bromobenzaldéhyde
Autres noms orthobromobenzaldéhyde
o-bromobenzaldéhyde
métabromobenzaldéhyde
m-bromobenzaldéhyde
parabromobenzaldéhyde
p-bromobenzaldéhyde
Structure
Numéro CAS 6630-33-7 3132-99-8 1122-91-4
Numéro ECHA 100.026.930 100.019.570 100.013.060
PubChem 81129 76583 70741
Formule brute C7H5BrO
Masse molaire 185,03 g·mol−1
État (CNTP) liquide solide
Point de fusion 16 à 19 °C[1] 18 à 21 °C[2] 55 à 58 °C[3]
Point d'ébullition 230 °C[1] 233 à 236 °C[2] 66 à 68 °C (2 mmHg)[4]
Point d'éclair 95 °C[1] 96 °C[2] 109 °C[3]
Icône SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[3]
Phrase H et P
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H315, H319 et H335
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H302, H315, H317, H319 et H335
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 et P305+P351+P338
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P305+P351+P338
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P280 et P301+P312+P330
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche.

P304+P340+P312 et P305+P351+P338
P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

P333+P313
P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.

Le 4-bromobenzaldéhyde qui a la symétrie la plus élevée a le plus haut point de fusion. C'est le seul qui est solide à température ambiante.

Utilisation

Le 4-bromobenzaldéhyde est utilisé dans la synthèse de l'acide 4-formylphénylboronique[5].

Notes et références

  1. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  2. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Bromobenzaldehyde, consultée le 1er août 2019.
  4. « Fiche du composé 4-Bromobenzaldehyde  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  5. H. Feulner, G. Linti, H. Nöth, « Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure », Chemische Berichte, vol. 123, no 9,‎ , p. 1841–1843 (DOI 10.1002/cber.19901230915)
Halogénobenzènes
F Cl Br I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque
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