Cholestane

Cholestane
Image illustrative de l’article Cholestane
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Structure chimique du cholestane
Identification
Nom UICPA (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-diméthyl-17-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène
No CAS 481-21-0 (5α-cholestane)
481-20-9 (5β-cholestane)
14982-53-7 (cholestane diastéréoisomérique)
No ECHA 100.035.496
No CE 207-562-8(5α-cholestane)
239-062-0 (cholestane)
PubChem 6857534
ChEBI 35516
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21?,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey :
XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N
Propriétés chimiques
Formule C27H48  [Isomères]
Masse molaire[1] 372,67 ± 0,025 g/mol
C 87,02 %, H 12,98 %,
Propriétés physiques
fusion 80-82 °C (5α-cholestane)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cholestane est un hydrocarbure saturé (alcane) à noyau stéroïdien. Il correspond à un triterpène tétracyclique de 27 atomes de carbone.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Cholestane » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 5-α-Cholestane ≥97% (GC), consultée le 1er juillet 2017. + (pdf) Fiche MSDS
v · m
Classification des stéroïdes
C17 Gonane
C18 Estrane
C19 Androstane
C21 Prégnane
C23 Cardénolide
C24
C27 Cholestane
Groupes fonctionnels
Autres
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