Dioxanetétracétone
| Dioxanetétracétone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,4-dioxane-2,3,5,6-tétrone |
| No CAS | 213967-57-8 |
| PubChem | 10534779 |
| SMILES | O=C1OC(=O)C(=O)OC1=O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C4O6/c5-1-2(6)10-4(8)3(7)9-1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 144,039 2 ± 0,005 g/mol C 33,35 %, O 66,65 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La dioxane tétracétone ou 1,4-dioxacyclohexane-2,3,5,6-tétraone est un composé organique de formule brute C4O6. C'est un oxyde de carbone qui peut être vu comme la quadruple cétone du 1,4-dioxane ou comme un dimère de l'oxiranedione (C2O3), l'hypothétique anhydride de l'acide oxalique.
En 1998, l'équipe de Paolo Strazzolini a déclaré avoir synthétisé ce composé en faisant réagir du chlorure d'oxalyle, (COCl)2 ou le bromure, (COBr)2 avec une suspension d'oxalate d'argent (Ag2C2O4) dans l'éther à −15 °C, suivi par une évaporation du solvant à basses température et pression. Le composé est stable quand il reste dissous dans l'éther ou le chloroforme à −30 °C mais se décompose en un mélange 1:1 de monoxyde de carbone (CO) et de dioxyde de carbone (CO2) à 0 °C[2].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dioxane tetraketone » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Paolo Strazzolini, Alberto Gambi, Angelo G. Giumanini and Hrvoj Vancik, « The reaction between ethanedioyl (oxalyl) dihalides and Ag2C2O4: a route to Staudinger’s elusive ethanedioic (oxalic) acid anhydride », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, no 16, , p. 2553–2558 (DOI 10.1039/a803430c)
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