Lovastatine
| Lovastatine | ||
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| Lovastatine | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl (2S)-2-methylbutanoate | |
| No CAS | 75330-75-5 | |
| No ECHA | 100.115.931 | |
| Code ATC | C10AA02 | |
| DrugBank | DB00227 | |
| PubChem | 53232 | |
| ChEBI | 40303 | |
| SMILES | O=C(O[C@@H]1[C@H]3C(=C/[C@H](C)C1)\C=C/[C@@H]([C@@H]3CC[C@H]2OC(=O)C[C@H](O)C2)C)[C@@H](C)CC PubChem, vue 3D | |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C24H36O5/c1-5-15(3)24(27)29-21-11-14(2)10-17-7-6-16(4)20(23(17)21)9-8-19-12-18(25)13-22(26)28-19/h6-7,10,14-16,18-21,23,25H,5,8-9,11-13H2,1-4H3/t14-,15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1 InChIKey : PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMBQ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C24H36O5/c1-5-15(3)24(27)29-21-11-14(2)10-17-7-6-16(4)20(23(17)21)9-8-19-12-18(25)13-22(26)28-19/h6-7,10,14-16,18-21,23,25H,5,8-9,11-13H2,1-4H3/t14-,15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1 Std. InChIKey : PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C24H36O5 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 404,539 6 ± 0,023 2 g/mol C 71,26 %, H 8,97 %, O 19,77 %, 404,54 g/mol | |
| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 209 | |
| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | < 5% | |
| Liaison protéique | > 95% | |
| Métabolisme | hépatique (substrat du cytochrome P450) | |
| Demi-vie d’élim. | 1,1-1,7 heure | |
| Considérations thérapeutiques | ||
| Classe thérapeutique | statine | |
| Voie d’administration | orale | |
| Grossesse | contre-indiqué | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La lovastatine est une statine, famille d'hypolipidémiants, utilisés comme médicaments pour baisser la cholestérolémie de personnes qui risquent une maladie cardiovasculaire à cause de leur hypercholestérolémie.
Les statines sont des inhibiteurs de la 3-hydroxy-3-méthyl-glutaryl coenzyme A réductase (ou inhibiteurs de la HMG-CoA réductase), enzyme-clé de la synthèse endogène du cholestérol.
Histoire
La lovastatine, proche de la mévinoline, a été découverte en 1987 par A.W. Alberts à partir d'une souche de moisissures, Aspergillus terreus[2].
La lovastatine a obtenu son autorisation de mise sur le marché par la Food and Drug Administration en 1987 mais n'a pas été commercialisée en France[3]. Elle est commercialisée au Canada sous le nom de Mevacor par les laboratoires Merck[4].
Il est possible de trouver cette substance sous le nom de monacoline K dans la levure de riz rouge issue d'un champignon microscopique, Monascus purpureus, qui produit sur le riz un pigment rouge caractéristique. Cependant, à la suite de signalements d’effets indésirables susceptibles d’être liés à l’utilisation de compléments alimentaires à base de levure de riz rouge, l’ANSES (Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail) s’est auto-saisie en France, en , de l’analyse des risques éventuels liés à leur consommation[5].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Alberts A.W., « Discovery, biochemistry and biology of lovastatin », The American journal of cardiology, vol. 62, no 15, , p. 10J-15J (PMID 3055919, lire en ligne [html], consulté le ) modifier
- ↑ Philippe Moulin, « Statines : du mécanisme d’action aux enjeux de santé publique », Médecine thérapeutique, John Libbey Eurotext Limited, vol. 4, no 5, , p. 407-413 (ISSN 1264-6520 et 1952-4099, résumé)
- ↑ Monographie du produit
- ↑ Compléments alimentaires à base de levure de riz rouge : mises en garde de l’ANSM - Point d'information
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