N-Vinylcarbazole

N-Vinylcarbazole
Image illustrative de l’article N-Vinylcarbazole
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Identification
Nom UICPA 9-éthényl-9H-carbazole
No CAS 1484-13-5
No ECHA 100.014.596
No CE 216-055-0
PubChem 15143
SMILES
C=Cn3c1ccccc1c2ccccc23
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C14H11N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h2-10H,1H2
InChIKey :
KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYAO
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H11N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h2-10H,1H2
Std. InChIKey :
KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C14H11N  [Isomères]
Masse molaire[1] 193,243 8 ± 0,012 2 g/mol
C 87,01 %, H 5,74 %, N 7,25 %,
Propriétés physiques
fusion 65 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N
Numéro index :
613-169-00-6

Classification :
Muta. Cat. 3; R68 - Xn; R21/22 - Xi; R38 - R43 - N; R50-53

Symboles :
Xn : Nocif
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R38 : Irritant pour la peau.
R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
R68 : Possibilité d’effets irréversibles.
R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion.
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.

Phrases R : 21/22, 38, 43, 50/53, 68,

Phrases S : 2, 22, 23, 36/37, 60, 61,
Transport[4]
66
   2811   
Code Kemler :
66 : matière très toxique
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
60
   2811   
Code Kemler :
60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité
Numéro ONU :
2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A.
Classe :
6.1
Étiquette :
pictogramme ADR 6.1
6.1 : Matières toxiques
Emballage :
Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50 50 mg·kg-1 (souris, oral)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le N-vinylcarbazole est un composé aromatique hétérocyclique utilisé comme pour la production de polymères dans l'industrie électrique.

Utilisation

Par polymérisation, le N-vinylcarbazole donne le polyvinylcarbazole qui est thermiquement et chimiquement stable et qui possède des propriétés photoconductrices ainsi qu'une faible perte diélectrique.

Production et synthèse

Le N-vinylcarbazole est produit par réaction entre le carbazolate de potassium et l'oxyde d'éthylène ou le chlorure de vinyle ou par réaction entre le carbazole et l'acétylène[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
  3. « 9-vinylcarbazole », sur ESIS, consulté le 15 juin 2010
  4. Entrée « N-Vinyl carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) « N-Vinylcarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010
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