Neurine

Neurine
Image illustrative de l’article Neurine
Identification
Nom UICPA hydroxyde de triméthylvinylammonium
Synonymes

vitaloïde,
hydroxyde de N,N,N-triméthyléthénaminium

No CAS 463-88-7
No ECHA 100.006.678
PubChem 10042
SMILES
[OH-].C=C\[N+](C)(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12N.H2O/c1-5-6(2,3)4;/h5H,1H2,2-4H3;1H2/q+1;/p-1
Std. InChIKey :
NIPLIJLVGZCKMP-UHFFFAOYSA-M
Apparence liquide sirupeux
Propriétés chimiques
Formule C5H13NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 103,162 8 ± 0,005 4 g/mol
C 58,21 %, H 12,7 %, N 13,58 %, O 15,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion < 25 °C[2]
Solubilité soluble dans l'eau et l'éthanol[3]
Écotoxicologie
LogP -2,120[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La neurine ou hydroxyde de triméthylvinylammonium est un alcaloïde présent dans le jaune d'œuf, le cerveau, la bile et les cadavres. Elle se forme lors de la putréfaction des tissus biologiques par déshydratation de la choline. Elle se présente sous la forme d'un liquide sirupeux extrêmement toxique[4] à l'odeur de poisson. Elle est instable et se décompose facilement en triméthylamine.

Elle ne doit pas être confondue avec la neuridine (nom archaïque de la spermine), aussi présente dans le cerveau, mais non toxique.

Structure

La neurine est un sel d'ammonium quaternaire, avec trois groupes méthyle et un groupe vinyle attaché à un atome d'azote.

Toxicité

La dose létale minimale (injection intrapéritonéale) chez le cochon d'Inde est de 30 mg/kg[5].

Biosynthèse

La neurine est biosynthétisée lors de processus de destruction de la choline, présente chez la plupart des organismes vivants. Il s'agit d'une élimination ou déshydratation :

( H 3 C ) 3 N + ( C H 2 ) 2 O H   → Δ T     ( H 3 C ) 3 N + C H = C H 2 + H 2 O {\displaystyle \mathrm {(H_{3}C)_{3}N^{+}(CH_{2})_{2}OH\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ \ (H_{3}C)_{3}N^{+}CH=CH_{2}+H_{2}O} } .

Synthèse

La neurine peut être synthétisée par réaction entre l'acétylène et la triméthylamine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Neurine », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2013
  3. ↑ (de) Thieme Chemistry (Hrsg.), RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2009.
  4. ↑ « Dictionnaire médical de l'Académie de Médecine », sur www.academie-medecine.fr (consulté le )
  5. ↑ (en) PubChem, « Neurine », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Neurine » (voir la liste des auteurs).
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