Noscapine
| Noscapine | |
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| Noscapine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | 128-62-1 |
| No ECHA | 100.004.455 |
| No CE | 204-899-2 |
| Code ATC | R05DA07 |
| SMILES | c12[C@H]([C@H]3c4c(c(c(OC)cc4)OC)C(O3)=O)[N@@](CCc2cc2c(c1OC)OCO2)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18-/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H23NO7 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 413,420 5 ± 0,021 5 g/mol C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 176 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.
Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne[2]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère[3].
Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93e année, no 346, , p. 221-234 (lire en ligne, consulté le ).
- ↑ L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
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