Ranitidine

Identification
Ranitidine


Configurations (E) et (Z) de la ranitidine (de haut en bas)
Nom UICPA	N-(2-[(5-[(diméthylamino)méthyl]furan-2-yl)méthylthio]éthyl)-N'-méthyl-2-nitroéthèn-1,1-diamine
Synonymes	Zantac
N^o CAS	66357-35-5
N^o ECHA	100.060.283
Code ATC	A02BA02 A02BA07 (citrate de bismuth de ranitidine)
DrugBank	DB00863
PubChem	657345
SMILES	[O-][N+](=O)\C=C(\NC)NCCSCc1oc(cc1)CN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3/b13-9- InChIKey : VMXUWOKSQNHOCA-LCYFTJDEBT Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C13H22N4O3S/c1-14-13(9-17(18)19)15-6-7-21-10-12-5-4-11(20-12)8-16(2)3/h4-5,9,14-15H,6-8,10H2,1-3H3 Std. InChIKey : VMXUWOKSQNHOCA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₂N₄O₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	314,404 ± 0,019 g/mol C 49,66 %, H 7,05 %, N 17,82 %, O 15,27 %, S 10,2 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	39 à 88 %
Liaison protéique	15 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	2-3 heures
Excrétion	30-70 % Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antihistaminique H2
Voie d’administration	Orale, IV

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ranitidine est un antihistaminique H2 qui inhibe la production d'acide gastrique. Elle est couramment utilisée pour le traitement de l'ulcère gastro-duodénal et du reflux gastro-œsophagien. La ranitidine est également utilisée conjointement avec la fexofénadine et d'autres antihistaminiques pour le traitement de dermatoses telles l'urticaire. La ranitidine est connue pour donner des faux positifs à la méthamphétamine sur les tests de dépistage de drogue.

La ranitidine a été préparée pour la première fois sous le code AH19065 par John Bradshaw dans les laboratoires de recherche de Allen & Hanburys Ltd à Ware (Hertfordshire, Grande-Bretagne), qui fait partie de l'organisation Glaxo. Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.

La ranitidine a été introduite en 1981 et a été le médicament le plus vendu dans le monde en 1988. Elle a depuis été largement remplacée par les inhibiteurs de la pompe à proton encore plus efficaces, avec l'oméprazole devenu le médicament le plus vendu depuis de nombreuses années.

Divers

La ranitidine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[2].

Alerte concernant la contamination par NDMA

Dans une déclaration le 13 septembre 2019, la Food and Drug Administration américaine a annoncé que certains médicaments à base de ranitidine, y compris certains produits connus sous le nom de médicament de marque Zantac, contenaient une impureté de type nitrosamine appelée N-nitrosodiméthylamine (NDMA) à faible concentration^[3].

En septembre 2019, Santé Canada a procédé à un rappel de tous les médicaments contenant de la ranitidine de marque Zantac, ainsi que de ceux produits par Sandoz Canada, Apotex Inc., Pro Doc Limitée, Sanis Health Inc. et Sivem Pharmaceuticals ULC^[4]^,^[5].

La NDMA est classée comme cancérogène probable pour l'homme d'après les résultats des tests de laboratoire. Néanmoins, la FDA n'a pas appelé les individus à arrêter de prendre de la ranitidine pour le moment; toutefois, ceux qui prenaient de la ranitidine sur ordonnance et qui souhaitent en cesser l'utilisation sont invités à consulter leur professionnels de santé pour d'autres options de traitement^[6].

Elle sera également retirée du marché français pour ces raisons en septembre 2019^[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ranitidine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
↑ (en) Director - Center for Drug Evaluation and Research Janet Woodcock M.D., « Statement alerting patients and health care professionals of NDMA found in samples of ranitidine », sur fda.gov, 13 septembre 2019 (consulté le 18 septembre 2019)
↑ « Santé Canada élargit son rappel de médicaments contenant de la ranitidine », sur canada.ca, Radio-Canada, 25 septembre 2019 (consulté le 17 août 2020).
↑ « Santé Canada évalue la NDMA dans la ranitidine », sur canadiensensante.gc.ca (consulté le 19 avril 2023).
↑ (en) Press Announcement - FDA, « Zantac (ranitidine): Safety Information - NDMA Found in Samples of Some Ranitidine Medicines », sur fda.gov, 13 septembre 2019 (consulté le 18 septembre 2019)
↑ ANSM, « Rappel des médicaments à base de ranitidine en comprimé (Azantac et génériques) : informations pour les patients et les professionnels de santé » , sur ansm-sante.fr, 25 septembre 2019 (consulté le 25 mars 2022)