Solasodine

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Solasodine
Image illustrative de l’article Solasodine
Identification
No CAS 126-17-0
No ECHA 100.004.341
No CE 204-774-2
SMILES
O1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3([C@@H]([C@@H]4CC=C5[C@@]([C@H]4CC3)(CC[C@@H](O)C5)C)C2)C)[C@@H]([C@@]21NC[C@@H](CC2)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C27H43NO2/c1-16-7-12-27(28-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19(29)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28-29H,6-15H2,1-4H3/t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27?/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C27H43NO2
Masse molaire[1] 413,635 8 ± 0,025 4 g/mol
C 78,4 %, H 10,48 %, N 3,39 %, O 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion 202 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La solasodine est un glycoalcaloïde extrait par exemple de Solanum laciniatum, et commun dans de nombreuses autres espèces de Solanaceae. Cette molécule naturelle peut être utilisée comme précurseur afin de produire artificiellement des molécules stéroïdiennes utilisées comme contraceptif, dans le traitement de l'arthrite ou dans le traitement de certains cancers tels que certaines formes de cancer du côlon ou du foie[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Glycomix, « Solasodine », sur glycomix.eu (consulté le )

Liens externes

  • [PDF] Synthèse d’alcaloïdes biologiquement actifs : la (+)-anatoxine-a et la (±)-camptothécine, Mauro Neves Muniz, Université Joseph-Fourier - Grenoble I, 2006. <tel-00129103>
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