Nitrometana

Nitromethane

Nama

Nama IUPAC (preferensi)

Nitrometana^[1]

Nama lain

Nitrokarbol

Penanda

Nomor CAS

75-52-5^Y

Model 3D (JSmol)

Gambar interaktif

3DMet

{{{3DMet}}}

ChEBI

CHEBI:77701^N

ChEMBL

ChEMBL276924^Y

ChemSpider

6135^Y

Nomor EC

KEGG

C19275^N

PubChem CID

6375

Nomor RTECS

{{{value}}}

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID2020977

InChI

InChI=1S/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3^Y
Key: LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI=1/CH3NO2/c1-2(3)4/h1H3
Key: LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYAW

SMILES

C[N+](=O)[O-]

Sifat

Rumus kimia

CH₃NO₂

Massa molar

61.04 g/mol

Penampilan

cairan berminyak tak berwarna^[2]

Bau

disagreeable^[2]

Densitas

1.1371 g/cm³ (20 °C)

Titik lebur

−2.838 °C (−5.076 °F; −2.565 K)^[5]

Titik didih

10.119 °C (18.246 °F; 10.392 K)^[5]

Kelarutan dalam air

ca. 10 g/100 mL

Kelarutan

larut dalam dietil eter, aseton, etanol^[3]

Tekanan uap

28 mmHg (20 °C)^[2]

Keasaman (pK_a)

17.2 in DMSO^[4]

Indeks bias (n_D)

1.3817 (20 °C)

Viskositas

0.61 cP at 25 °C

Bahaya

Bahaya utama

Terbakar, berbahaya

Frasa-R

R5 R10 R22

Frasa-S

S41

Titik nyala

35 °C (95 °F; 308 K)

Ambang ledakan

7.3%-?^[2]

Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):

LD₅₀ (dosis median)

940 mg/kg (oral, rat)
950 mg/kg (oral, mouse)^[6]

LD_Lo (terendah tercatat)

750 mg/kg (kelinci, oral)
125 mg/kg (anjing, oral)^[6]

LC_Lo (terendah tercatat)

7087 ppm (tikus, 2 hr)
1000 ppm (monyet)
2500 ppm (kelinci, 12 hr)
5000 ppm (kelinci, 6 hr)^[6]

Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):

PEL (yang diperbolehkan)

TWA 100 ppm (250 mg/m³)^[2]

REL (yang direkomendasikan)

none^[2]

IDLH (langsung berbahaya)

750 ppm^[2]

Senyawa terkait

Related senyawa nitro

nitroetana

Senyawa terkait

metil nitrit
metil nitrat

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).

N verifikasi (apa ini ^YN ?)

Referensi

Nitrometana adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia CH₃NO₂. Senyawa ini merupakan senyawa nitro organik yang paling sederhana. Senyawa ini adalah senyawa polar yang biasa digunakan sebagai pelarut dalam berbagai aplikasi industri seperti ekstraksi, sebagai media reaksi, dan sebagai pelarut pembersih.Sebagai perantara dalam sintesis organik, senyawa ini digunakan secara luas dalam pembuatan obat-obatan, pestisida, bahan peledak, serat, dan pelapis.^[7] Nitrometana digunakan sebagai bahan bakar di berbagai motorsport dan hobi.

Pembuatan

Nitrometana dihasilkan di industri dengan pencampuran propana dengan asam nitrat pada 350-450 °C (662-842 °F). Reaksinya berupa eksotermik menghasilkan empat nitroalkana yang signifikan: nitrometana, nitroetana, 1-nitropropana, dan 2-nitropropana. Reaksi yang melibatkan radikal bebas, termasuk radikal alkoksil dari jenis CH₃CH₂CH₂O, yang timbul melalui homolisis yang sesuai nitrit ester. Radikal alkoksi rentan terhadap fragmentasi reaksi C—C, yang menjelaskan pembentukan campuran produk.^[7]

Metode laboratorium

Senyawa ini dapat disiapkan dengan reaksi natrium kloroasetat dengan natrium nitrit dalam larutan encer:^[8]

ClCH₂COONa + NaNO₂ + H₂O → CH₃NO₂ + NaCl + NaHCO₃

Referensi

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 662. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0457". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=27
^ Reich, Hans. "Bordwell pKa table: "Nitroalkanes"". University of Wisconsin Chemistry Department. Diakses tanggal 17 January 2016.
^ ^a ^b David R. Lide (ed), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press. Boca Raton, Florida, 2003; Section 3, Physical Constants of Organic Compounds
^ ^a ^b ^c "Nitromethane". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b Markofsky, S. B. (2000).
^ Whitmore, F. C.; Whitmore, M. G. (1941).