Stearina

Questa voce sull'argomento esteri è solo un abbozzo.

Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia.

Stearina


Nome IUPAC
1,3-Di(octadecanoilossi)propan-2-il octadecanoato
Nomi alternativi
tristearina, glicerolo tristearato, tristearato di glicerile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₅₇H₁₁₀O₆
Massa molecolare (u)	891,48
Numero CAS	555-43-1
Numero EINECS	209-097-6
PubChem	11146
SMILES	`CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC`
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- ^[1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

La stearina o tristearina è un trigliceride derivante dalla condensazione di tre molecole di acido stearico con il glicerolo. Si cominciò a usarla dal 1818, per la preparazione di candele, nell'apprettatura di tessuti e per la preparazione di unguenti. È una sostanza biodegradabile non solubile in acqua.

La sua formula chimica è C₃H₅(C₁₈H₃₅O₂)₃ (o semplicemente C₅₇H₁₁₀O₆).

Come altri trigliceridi presenta una cristallizzazione polimorfica^[2]. A diversi sistemi cristallini corrispondono diverse temperature di fusione^[3]:

α, esagonale, 54,5 °C
β′, ortorombico, 64,5 °C
β, triclino, 72,5 °C.

Mescolata a idrossido di sodio, si usa per la preparazione del sapone; la reazione di idrolisi basica forma glicerina e stearato di sodio:

{\ce {C3H5(C18H35O2)3 + 3 NaOH -> C3H5(OH)3 + 3 C18H35COONa}}

Stearina commerciale

Viene chiamata stearina nel mercato degli oli e materie grasse la frazione solida a temperatura ambiente di oli e grassi.
Non è una tristearina pura, ma una miscela di trigliceridi ad alto punto di fusione.
La più diffusa è la stearina dell'olio di palma composta tipicamente da trigliceridi POP e PPP^[4]. La temperatura di fusione della stearina dell'olio di palma va da 46,6 a 53,8 °C ed è inferiore a quella della tristearina.

Nella produzione della maggioranza delle candele, cosiddette steariche, da ormai molto tempo l'utilizzo di tristearina o stearine commerciali è stato soppiantato da paraffine e cere di derivazione petrolifera.

La stearina viene anche usata come decapante e flussante quando si devono effettuare saldature a stagno.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.07.2012
^ E.M.BARRALL, J.C.GUFFY, The Polymorphism of Tristearin
^ F.Lavigne, C.Bourgaux, M.Ollivon. Phase transitions of saturated triglycerides. Journal de Physique IV, 1993, 03 (C8), pp.C8-137-C8-140.
^ POP=trigliceride con 1 acido oleico e 2 acido palmitico - PPP=tripalmitina