アフィジコリン

アフィジコリン

(3R,4R,4aR,6aS,8R,9R,11aS,11bS)-4,9-bis(hydroxymethyl)-4,11b-dimethyltetradecahydro-8,11a-methanocyclohepta[a]naphthalene-3,9-diol

識別情報
CAS登録番号 38966-21-1 チェック
PubChem 457964
ChemSpider 10280269 チェック
ChEMBL CHEMBL29711 チェック
  • OC[C@@]4(O)CC[C@]31C[C@H]4C[C@@H]3CC[C@H]2[C@](C)(CO)[C@H](O)CC[C@]12C
  • InChI=1S/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1 チェック
    Key: NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXSA-N チェック
  • InChI=1/C20H34O4/c1-17(11-21)15-4-3-13-9-14-10-19(13,7-8-20(14,24)12-22)18(15,2)6-5-16(17)23/h13-16,21-24H,3-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16+,17-,18-,19-,20-/m0/s1
    Key: NOFOAYPPHIUXJR-APNQCZIXBU
特性
化学式 C20H34O4
モル質量 338.48 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アフィジコリンまたはアフィディコリン（英語:Aphidicolin）は、セファロスポラム・アフィジコラ（Cephalosporum aphidicola）という菌類から単離された抗菌性、抗ウイルス性と抗有糸分裂性（英語版）を持つ四環系ジテルペンである。アフィジコリンは真核生物のDNA複製を可逆的に阻害する働きがある。アフィジコリンは、細胞周期をS期初期で止め、また真核細胞や、ワクチニアウイルス[1][2]やヘルペスウイルスなどのウイルスにあるDNAポリメラーゼA,Dに対して特異的に働き、HeLa細胞においてはアポトーシス誘導剤として働く。自然界ではニグロスポラ・オリザエ（英語版）の二次代謝産物として知られている[3]。

脚注

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  1. ^ DeFilippes, FM (1984 Nov). “Effect of aphidicolin on vaccinia virus: isolation of an aphidicolin-resistant mutant.”. Journal of virology 52 (2): 474-82. PMID 6436508. http://jvi.asm.org/content/52/2/474.abstract. 
  2. ^ Bucknall, R. A.; Moores, H.; Simms, R.; Hesp, B. (1 September 1973). “Antiviral Effects of Aphidicolin, a New Antibiotic Produced by Cephalosporium aphidicola”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 4 (3): 294–298. doi:10.1128/AAC.4.3.294. 
  3. ^ Aphidicolin product page、ファーメンテク（英語版）

出典

  • Dhillon VS, Husain SA, Ray GN (2003). “Expression of aphidicolin-induced fragile sites and their relationship between genetic susceptibility in breast cancer, ovarian cancer, and non-small-cell lung cancer patients”. Teratog., Carcinog. Mutagen. Suppl 1: 35–45. doi:10.1002/tcm.10068. PMID 12616595. 
  • Mahy, Brian W J (2001). A dictionary of virology (3. ed. ed.). San Diego, Calif. [u.a.]: Academic Press. p. 19. ISBN 978-0-12-465327-6 
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