Sefuroksim

Sefuroksim
Formula rangka sefuroksim
Model bebola dan batang molekul sefuroksim
Data klinikal
Nama dagangZinacef, Ceftin, dan lain-lain
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa601206
Data lesen
  • AS DailyMed: Cefuroxime
Kategori
kehamilan
  • B
Kaedah
pemberian
Intraotot, Intravena, melalui mulut
Kelas ubatAntibiotik (sefalosporin generasi ke-2)
Status perundangan
Status perundangan
  • AU: S4 (Preskripsi sahaja)
  • Rx sahaja
Data farmakokinetik
Bioketersediaan37% apabila perut kosong, sehingga 52% apabila diambil selepas makan
Penyingkiran separuh hayat80 minit
PerkumuhanMelalui air kencing, 66–100% tidak berubah
Pengecam
Nama IUPAC
  • (6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID5022774 Sunting ini di Wikidata
ECHA InfoCard100.054.127 Sunting ini di Wikidata
Data kimia dan fizikal
FormulaC16H16N4O8S
Jisim molar424.38 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
SMILES
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 ☑Y
  • Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N ☑Y
  (verify)

Sefuroksim, antaranya dijual di bawah jenama Zinacef, merupakan sebuah antibiotik yang digunakan untuk merawat dan mencegah beberapa jenis jangkitan bakteria,[1] yang termasuk radang peparu, meningitis, otitis media, sepsis, jangkitan saluran kencing dan penyakit Lyme.[2] Ia digunakan melalui mulut atau suntikan ke dalam vena atau otot.[2]

Kesan sampingan umum termasuklah loya, cirit-birit, tindak balas alahan, dan sakit di tapak suntikan.[2] Kesan sampingan yang serius mungkin termasuk jangkitan Clostridium difficile, anafilaksis dan sindrom Stevens-Johnson.[2] Penggunaan semasa mengandung dan penyusuan bayi dipercayai selamat.[3] Ubat ini merupakan sefalosporin generasi kedua dan berfungsi dengan mengganggu keupayaan bakteria untuk membuat dinding sel yang mengakibatkan kematiannya.[2]

Sefuroksim telah dipatenkan pada tahun 1971, dan diluluskan untuk kegunaan perubatan pada tahun 1977.[4] Ia berada dalam Senarai Ubat Penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia.[5] Ia boleh didapati sebagai ubat generik.[1] Seminggu rawatan dengan ubatan tersebut yang diambil melalui gastrousus menelan kos NHS kira-kira £18 pada 2019 di United Kingdom.[1] Di Amerika Syarikat, kos borong bagi jumlah dos seminggu ini ialah kira-kira memakan kos sekitar AS$8.50.[6] Pada 2017, ia merupakan ubat ke-342 yang paling kerap dipreskrib di Amerika Syarikat, dengan lebih daripada 800 ribu preskriban setahun.[7]

Rujukan

  1. ^ a b c British national formulary : BNF 76 (ed. 76). Pharmaceutical Press. 2018. m/s. 518. ISBN 9780857113382.
  2. ^ a b c d e "Cefuroxime Sodium Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Diarkibkan daripada yang asal pada 22 March 2019. Dicapai pada 22 March 2019.
  3. ^ "Cefuroxime Use During Pregnancy". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 22 March 2019. Dicapai pada 3 March 2019.
  4. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. m/s. 493. ISBN 9783527607495. Diarkibkan daripada yang asal pada 2 March 2019. Dicapai pada 2 March 2019.
  5. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ "NADAC as of 2019-02-27". Centers for Medicare and Medicaid Services. Diarkibkan daripada yang asal pada 6 March 2019. Dicapai pada 3 March 2019.
  7. ^ "Cefuroxime - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Diarkibkan daripada yang asal pada 19 June 2020. Dicapai pada 11 April 2020.

Pautan luar

  • "Cefuroxime". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
  • l
  • b
  • s
Antibakteria aktif di dinding sel dan sampul (J01C-J01D)
Beta-laktam
(merencat sintesis
lapisan peptidoglikan
dinding sel bakteria
dengan mengikat
dan merencat
PBP, sekumpulan
D-alanil-D-alanina
transpeptidase)
Penisilin (Penam)
Spektrum
sempit
Sensitif β-laktamase
(generasi pertama)
  • Benzilpenisilin (G)#
  • Benzatina benzilpenisilin#
  • Prokaina benzilpenisilin#
  • Fenoksimetilpenisilin (V)#
  • Propisilin
  • Fenetisilin
  • Azidosilin
  • Klometosilin
  • Penamesilin
Kalis β-laktamase
(generasi kedua)
  • Kloksasilin# (Dikloksasilin
  • Flukloksasilin)
  • Oksasilin
  • Nafsilin
  • Metisilin
Sprektrum
luas
Aminopenisilin (generasi ketiga)
  • Amoksisilin#
  • Ampisilin# (Pivampisilin
  • Hetasilin
  • Bakampisilin
  • Metampisilin
  • Talampisilin)
  • Episilin
Karboksipenisilin (generasi keempat)
  • Tikarsilin
  • Karbenisilin / Karindasilin
  • Temosilin
Ureidopenisilin (generasi keempat)
  • Piperasilin
  • Azlosilin
  • Mezlosilin
Lain-lain
  • Mesilinam (Pivmesilinam)
  • Sulbenisilin
Karbapenem / Penem
  • Karbapenem (Ertapenem
  • Antipseudomonal (Doripenem
  • Imipenem
  • Meropenem)
  • Biapenem
  • Panipenem)
  • Penem (Faropenem
  • Ritipenem§)
Sefem
Sefalosporin
Sefamisin
Karbasefem
Generasi pertama
  • Sefazolin#
  • Sefaleksin #
  • Sefadroksil
  • Sefapirin
  • Sefazedon
  • Sefazaflur
  • Sefradina
  • Sefroksadina
  • Seftezola
  • Sefaloglisin
  • Sefasetril
  • Sefalonium
  • Sefaloridina
  • Sefalotin
  • Sefatrizina
Generasi kedua
  • Sefaklor
  • Sefprozil
  • Sefuroksim
  • Sefuroksim aksetil
  • Sefamandola
  • Sefonisid
  • Seforanida
  • Sefuzonam
  • Sefamisin (Sefoksitin
  • Sefotetan
  • Sefminojs
  • Sefbuperazon
  • Sefmetazola)
  • Karbasefem (Lorakarbef)
Generasi ketiga
  • Sefiksim#
  • Seftriakson#
  • Sefotaksim#
  • Antipseudomonas (Seftazidima#
  • Sefoperazon)
  • Sefdinir
  • Sefkapena
  • Sefdaloksim
  • Seftizoksim
  • Sefmenoksim
  • Sefpiramida
  • Sefpodoksim
  • Seftibuten
  • Sefditoren
  • Sefotiam
  • Sefetamet
  • Sefodizima
  • Sefpimizola
  • Sefsulodin
  • Sefteram
  • Seftiolena
  • Oksacephem (Flomoksef
  • Latamoksef)
Generasi keempat
  • Sefepima
  • Sefozopran
  • Sefpiroma
  • Sefkuinoma
Generasi kelima
  • Seftarolina fosamil
  • Seftolozana
  • Seftobiprola
Siderofor
  • Sefiderokol#
Veterinar
  • Seftiofur
  • Sefkuinoma
  • Sefovesin
Monobaktam
  • Aztreonam
  • Tigemonam
  • Karumonam
  • Nokardisin A
Perencat β-laktamase
  • Penam (Sulbaktam
  • Tazobaktam)
  • Klavam (Asid klavulanik)
  • bukan β-laktam (Avibaktam
  • Durlobaktam
  • Relebaktam
  • Vaborbaktam)
Campuran
  • Amoksisilin/asid klavulanik#
  • Ampisilin/flukloksasilin
  • Ampisilin/sulbaktam (Sultamisilin)
  • Benzatina benzilpenisilin/prokaina benzilpenisilin
  • Sefoperazon/sulbaktam
  • Seftazidima/avibaktam
  • Seftolozana/tazobaktam
  • Imipenem/silastatin#
  • Imipenem/silastatin/relebaktam
  • Meropenem/vaborbaktam
  • Panipenem/betamipron
  • Piperasilin/tazobaktam
  • Sulbaktam/durlobaktam
  • Tikarsilin/asid klavulanik
Polipeptida
Glikopeptida
Lipoglikopeptida
  • Merencat pemanjangan rantai PG: Vankomisin# (Oritavansin
  • Telavansin)
  • Teikoplanin (Dalbavansin)
  • Ristosetin
  • Avoparsin
  • Menencat autolisin: Korbomisin (tidak diluluskan)
Lipopeptida
  • Memasuki sel bakteria, menyebabkan penerobosan dan penyahkutuban: Daptomisin
  • Surfaktin
Polimiksin
  • Mengikat LPS di membran luar bakteria dalam gaya seperti detergen: Kolistin
  • Polimiksin B
Lain-lain
  • Merencat pemanjangan dan sambungan PG: Ramoplanin§
Intrasel
  • Merencat sintesis dan pengangkutan subunit PG: Perencatan sisntesis NAM (Fosfomisin)
  • Perencat DADAL/AR (Sikloserina)
  • Perencat baktoprenol (Bacitracin)
Lain-lain
  • Hidrolisis NAM-NAG
  • Tirotrisin
    • Gramisidin
    • Tirosidina
  • Isoniazid#
  • Teiksobaktin