Cyclopropaantrion

Cyclopropaantrion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropaantrion
Algemeen
Molecuulformule C 3 O 3 {\displaystyle {\ce {C3O3}}}
IUPAC-naam cyclopropaan-1,2,3-trion
Molmassa 84,03 g/mol
CAS-nummer 76719-55-6
PubChem 58556001
Wikidata Q526742
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cyclopropaantrion, of trioxocyclopropaan, is een weinig bekend koolstofoxide met de formule C 3 O 3 {\displaystyle {\ce {C3O3}}} . Het molecuul bestaat uit een ring van drie koolstof-atomen, elk met een dubbel gebonden zuurstof-atoom. Een alternatieve benadering is het molecuul zien als een trimeer van koolstofmonoxide. De verbinding is thermodynamisch instabiel, en niet beschikbaar in grote hoeveelheden.[1] Via massaspectrometrie is het bestaan van de verbinding aangetoond.[2][3]

Cyclopropaantrion is het neutrale equivalent van het deltaat-anion, C 3 O 3 2 − {\displaystyle {\ce {C3O3^{2-}}}} , dat sinds 1975 bekend is.[4]

Een drievoudig gehydrateerde vorm van cyclopropaantrion is cyclopropaan-1,1,2,2,3,3-hexol, [ C ( OH ) 2 ] 3 {\displaystyle {\ce {[C(OH)2]3}}} . Deze verbinding bevat de ongebruikelijke geminale hydroxylgroepen.[5]

Bronnen, noten en/of referenties
  • Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Cyclopropanetrione op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
Verwijzingen in de tekst
  1. ↑ (en) Corkran, Greg, David W. Ball (2004). The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree–Fock, density-functional, G2, and CBS calculations. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 668 (2–3): 171–178. ISSN: 0166-1280. DOI: 10.1016/j.theochem.2003.10.026.
  2. ↑ (en) Schröder, Detlef, Helmut Schwarz, Suresh Dua (1999). Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3–6). International Journal of Mass Spectrometry 188 (1–2): 17–25. ISSN: 1387-3806. DOI: 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
  3. ↑ (en) Eggerding, David, Robert West (1975). Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society 97 (1): 207–208. ISSN: 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00834a047.
  4. ↑ (en) Eggerding, David, Robert West (1976). Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society 98 (12): 3641–3644. ISSN: 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00428a043.
  5. ↑ (en) Skujins, S., J. Delderfield, G.A. Webb (1968). A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds. Tetrahedron 24 (13): 4805–4817. ISSN: 0040-4020. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.