Kloramfenikol

Kloramfenikol

Systematisk (IUPAC)-navn
Identifikatorer
CAS-nummer		56-75-7
ATC-nummer
PubChem		5959
DrugBank		00446, DB00446
ChemSpider		5744
Kjemiske data
Formel		C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
Molmasse		322,012 g/mol
SMILES		C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]

Kloramfenikol er et bakteriostatisk antibiotikum som vesentlig brukes til lokalbehandling ved infeksjoner i konjunktiva (øye).

Kloramfenikol virker ved å hemme enzymet peptidyl transferase, som hemmer ribosomal aktivitet og proteinsyntese ved å hindre binding av amino-acyl-tRNA til A-setet på 50S delen av ribosomet. Virkningsmekanismen er helt tilsvarende makrolidenes. Kloramfenikols viktigste egenskap er en ekstrem fettløselighet, noe som gir god penetrans til de fleste vev. Dette utnyttes ved behandling av hjernehinnebetennelse hos små barn som er den eneste tilstanden hvor kloramfenikol brukes systemisk. Faren for agranulocytose anses som så stor at medikamentet ellers bare benyttes til lokalbehandling.

Litteratur

• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Moore, P. K. (2003). Pharmacology (5 utg.). Edinburgh New York: Elsevier Limited. ISBN 0-443-07145-4. 
• Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J.; Henderson, G. (2012). Rang and Dale's pharmacology (7 utg.). Edinburgh New York: Elsevier/Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3471-8.