Chlorochinaldol

Chlorochinaldol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5,7-dichloro-2-metylochinolin-8-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. chlorquinaldolum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H7Cl2NO
Masa molowa	228,07 g/mol
Wygląd	żółtobrunatny krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	72-80-0
PubChem	6301
DrugBank	DB13306
SMILES CC1=NC2=C(C=C1)C(=CC(=C2O)Cl)Cl
InChI InChI=1S/C10H7Cl2NO/c1-5-2-3-6-7(11)4-8(12)10(14)9(6)13-5/h2-4,14H,1H3 InChIKey GPTXWRGISTZRIO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność słabo w etanolu[1] Temperatura topnienia 109–115 °C[1][2][3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-12-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330 Numer RTECS VC5600000 Dawka śmiertelna LD50 160 mg/kg (królik, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kliochinol, chinolina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D08AH02, G01AC03, P01AA04, R02AA11
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dopochwowo, miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorochinaldol (łac. chlorquinaldolum) – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna 8-hydroksychinoliny. Stosowany jako lek o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwgrzybiczym.

Działanie

Przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwpierwotniakowe, silnie na ziarniaki Gram-dodatnie i grzyby z klasy Saccharomycetes (w tym Candida albicans). Lek chelatuje jony metali (zwłaszcza żelaza) biorące udział w procesach rozwojowych bakterii; w wiązaniu bierze udział grupa hydroksylowa w pozycji 8 i heterocykliczny atom azotu w pozycji 1.

Zastosowanie

Miejscowo w leczeniu bakteryjnych i grzybiczych zakażeń błon śluzowych jamy ustnej, gardła, pochwy, skóry. Ropne stany zapalne skóry, nieżyt błony śluzowej nosa, stany zapalne dziąseł, przewodu pokarmowego. Mieszane zakażenia pochwy wywołane przez bakterie, rzęsistka pochwowego i grzyby.

Działania niepożądane

Pochodne chinoliny mogą powodować podostrą neuropatię rdzeniowo-wzrokową (ang. subacute myelo-optic neuropathy, SMON). Początkowo objawia się biegunką, następnie bólami, osłabieniem mięśni, utratą czucia, zaburzeniami widzenia aż do ślepoty włącznie. Choroba ta może pojawić się przy stosowaniu dawek rzędu kilkuset miligramów dziennie. W wielu krajach nie stosuje się doustnie preparatów zawierających pochodne 8-hydroksychinoliny.

Postacie leku

Chlorochinaldol jest dostępny jako tabletki doustne do ssania, tabletki dopochwowe, tabletki do odkażania jamy ustnej i maści 3%.

Preparaty

• Chlorchinaldin – tabletki do ssania, maść
• Gynalgin – tabletki dopochwowe

Przypisy