Cholan

Cholan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
cholan
(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimetylo-17-[(2R)-pentan-2-ylo]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradekahydro-1H-cyklopenta[a]fenantren
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C24H42

Masa molowa

330,59 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

80373-86-0

PubChem

6857530

SMILES
CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCCC4)C)C
InChI
InChI=1S/C24H42/c1-5-8-17(2)20-12-13-21-19-11-10-18-9-6-7-15-23(18,3)22(19)14-16-24(20,21)4/h17-22H,5-16H2,1-4H3/t17-,18?,19+,20-,21+,22+,23+,24-/m1/s1
InChIKey
QSHQKIURKJITMZ-BRPMRXRMSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Cholanorganiczny związek chemiczny, przedstawiciel steroidów. Stanowi podstawowy szkielet węglowy obecny w cząsteczkach kwasu cholanowego i kwasów cholowych obecnych w żółci.

Cholan jest zbudowany z 24 atomów węgla. Jak wszystkie steroidy posiada sprzężony układ czterech pierścieni – trzech sześcioczłonowych i jednego pięcioczłonowego.

Pierścienie mogą być względem siebie różnie położone. Kolejne pierścienie nazywa się od kolejnych liter alfabetu. I tak pierścienie tworzone przez atomy węgla numerowane od 1 do 10 określane są jako A i B. W zależności od wzajemnego położenia pierścieni A i B, czyli od układu w jakim są skondensowane, wyróżniamy α i β cholan. O β-cholanie mówimy, jeśli te dwa pierścienie są skondensowane w układzie cis – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla "wystaje" nad płaszczyznę. Z α-cholanem mamy do czynienia, gdy pierścienie są skondensowane w układzie trans – wtedy atom wodoru przy piątym atomie węgla znajduje się pod płaszczyzną.

Kwas cholanowy i kwasy cholowe zawierają układ β-cholanu.

Zobacz też