Cyjamemazyna

Cyjamemazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
10-[3-(dimetyloamino)-2-metylopropylo]fenotiazyno-2-karbonitryl
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. cyamemazinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H21N3S

Masa molowa

323,46 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

3546-03-0

PubChem

62865

DrugBank

DB09000

SMILES
CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=C1C=C(C=C3)C#N)CN(C)C
InChI
InChI=1S/C19H21N3S/c1-14(12-21(2)3)13-22-16-6-4-5-7-18(16)23-19-9-8-15(11-20)10-17(19)22/h4-10,14H,12-13H2,1-3H3
InChIKey
SLFGIOIONGJGRT-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H410

Zwroty P

P273, P501

Klasyfikacja medyczna
ATC

N05AA06

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwpsychotyczne

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, domięśniowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Cyjamemazyna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenotiazyny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny. Lek został wprowadzony na francuski rynek farmaceutyczny przez firmę Theraplix w 1972 roku.

Mechanizm działania

Cyjamemazyna jest klasycznym lekiem przeciwpsychotycznym, blokującym receptory dopaminergiczne D2. Ma także pewne cechy neuroleptyków atypowych, działając silnie antagonistycznie wobec receptorów serotoninergicznych 5HT2A, 5-HT2C, 5HT3 i 5-HT7. Działanie na receptory serotoninergiczne 5HT2C, zwłaszcza przy małych dawkach, może odpowiadać za przeciwlękowe działanie cyjamemazyny i niewielką częstość objawów pozapiramidowych (wiązane z działaniem na 5HT2A)[1][2].

Profil receptorowy cyjamemazyny[3][4]:

  • 5-HT1A (Ki = 517 nM)
  • 5-HT2A (Ki = 1,5 nM)
  • 5-HT2C (Ki = 12 nM)
  • 5-HT3 (Ki = 2,9 nM)
  • 5-HT7 (Ki = 22 nM)
  • D1 (Ki = 3,8 nM)
  • D2 (Ki = 5,8 nM)
  • D3 (Ki = 2,5 nM)
  • D4 (Ki = 5,3 nM)
  • α1 (Ki = 2,3 nM)
  • α2 (Ki = 1320 nM)
  • H1 (Ki = 9,3 nM)
  • H2 (Ki = 351 nM)
  • H3 (Ki = >10000 nM)
  • M1 (Ki = 13 nM)
  • M2 (Ki = 42 nM)
  • M3 (Ki = 32 nM)
  • M4 (Ki = 12 nM)
  • M5 (Ki = 35 nM)

Wskazania

Cyjamemazyna stosowana jest w leczeniu zaburzeń psychotycznych, w tym schizofrenii, ciężkiej depresji, zaburzenia afektywnego dwubiegunowego, zespołu abstynencyjnego od benzodwuazepin.

Działania niepożądane

Lek może powodować poneuroleptyczny zespół ubytkowy, akatyzję, objawy pozapiramidowe, hiperprolaktynemię, hipotonię, tachykardię, suchość w jamie ustnej, zaparcia, zaburzenia widzenia, nadmierną senność, przyrost masy ciała, dysfunkcje seksualne, zespół metaboliczny. Ryzyko złośliwego zespołu neuroleptycznego jest niskie. Rzadko występują żółtaczka, agranulocytoza, drgawki.

Cyjamemazyna może wydłużać odstęp QTc.

Dawkowanie

Działanie przeciwpsychotyczne występuje przy dawkach 300–600 mg. Lek jest stosowany także w mniejszych dawkach (25–100 mg), wywierając wówczas działanie przeciwlękowe.

Preparaty

  • Tercian (Rhone-Poulenc Rorer/Theraplix/Specia/Vitoria[5])

Lek nie jest dostępny w Polsce. Cyjamemazyna jest jednym z częściej przepisywanych neuroleptyków we Francji. Preparaty zawierają cyjamemazynę lub winian cyjamemazyny[5].

Przypisy

  1. ↑ M. Alvarez-Guerra, F. d’Alché-Birée, W.A. Wolf, F. Vargas i inni. 5-HT3- and 5-HT2C-antagonist properties of cyamemazine: significance for its clinical anxiolytic activity. „Psychopharmacology”. 147 (4), s. 412–417, 2000. DOI: 10.1007/s002130050010. PMID: 10672635. 
  2. ↑ J. Peinado, A. Hameg, R.P. Garay, F. Bayle i inni. Reduction of extracellular dopamine and metabolite concentrations in rat striatum by low doses of acute cyamemazine. „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”. 367 (2), s. 134–139, 2003. DOI: 10.1007/s00210-002-0665-4. PMID: 12595954. 
  3. ↑ PDSP Database. [dostęp 2014-01-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-02-03)].
  4. ↑ A. Hameg, F. Bayle, P. Nuss, P. Dupuis i inni. Affinity of cyamemazine, an anxiolytic antipsychotic drug, for human recombinant dopamine vs. serotonin receptor subtypes. „Biochemical Pharmacology”. 65 (3), s. 435–440, 2003. DOI: 10.1016/S0006-2952(02)01515-0.. PMID: 12527336. 
  5. ↑ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Stuttgart: Medpharm Scientific Publishers, 2000, s. 280. ISBN 3-88763-075-0.

Bibliografia

  • Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 82–87. ISBN 978-83-60945-73-5.
  • Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii: teoria i praktyka. T. 2. Gdańsk: Via Medica, 2009, s. 179–180. ISBN 978-83-7599-071-3.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N05: Leki psycholeptyczne
N05A – Leki przeciwpsychotyczne
N05AA – Pochodne fenotiazyny
z łańcuchem alifatycznym
N05AB – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperazynową
N05AC – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperydynową
N05AD – Pochodne butyrofenonu
N05AE – Pochodne indolu
N05AF – Pochodne tioksantenu
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny
N05AH – Pochodne diazepiny,
oksazepiny i tiazepiny
N05AL – Benzamidy
N05AN – Sole litu
N05AX – Inne
N05B – Anksjolityki
N05BA – Pochodne benzodiazepin
N05BB – Pochodne difenylometanu
N05BC – Karbaminiany
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu
  • benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu
N05BX – Inne
N05C – Leki nasenne i uspokajające
N05CA – Barbiturany
N05CC – Aldehydy i ich pochodne
N05CD – Pochodne benzodiazepiny
N05CE – Pochodne piperynodionu
N05CF – Cyklopirolony
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego
  • suworeksant
  • lemboreksant
  • daridoreksant
N05CM – Inne
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne
i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów