Hiperycyna

Wikipedia:Weryfikowalność
 Niektóre z zamieszczonych tu informacji od 2024-02 wymagają weryfikacji.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.
Hiperycyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5,7,11,18,22,24-heksahydroksy-13,16-dimetylooktacyklo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]oktakoza-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridekaeno-9,20-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C30H16O8

Masa molowa

504,44 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

548-04-9

PubChem

3663

DrugBank

DB13014

SMILES
CC1=CC(=C2C3=C4C5=C(C(=CC(=C5C2=O)O)O)C6=C7C4=C8C(=C13)C(=CC(=C8C(=O)C7=C(C=C6O)O)O)C)O
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

P301+P312+P330

Multimedia w Wikimedia Commons

Hiperycyna – organiczny związek chemiczny z grupy naftodiantronów, pochodna antrachinonu, która wraz z hiperforyną jest jednym z głównych aktywnych składników dziurawca zwyczajnego (Hypericum perforatum)[2][3][4]. Uważa się, że hiperycyna działa jako antybiotyk, środek przeciwwirusowy i nieswoisty inhibitor kinaz[3]. Hiperycyna może hamować działanie enzymu β-hydroksylazy dopaminy, co prowadzi do zwiększenia poziomu dopaminy[potrzebny przypis], chociaż może w ten sposób zmniejszać norepinefrynę i epinefrynę.

Początkowo uważano, że przeciwdepresyjne działanie farmakologiczne hiperycyny było spowodowane hamowaniem enzymu monoaminooksydazy. Surowy ekstrakt z Hypericum (Dziurawca) jest słabym inhibitorem MAO-A i MAO-B[5][6]. Wyizolowana hiperycyna nie wykazuje tej aktywności, ale ma pewne powinowactwo do receptorów NMDA[potrzebny przypis]. Wskazuje to na kierunek, w którym inne składniki są odpowiedzialne za efekt MAOI. Obecnie uważa się, że mechanizm działania przeciwdepresyjnego wynika z hamowania wychwytu zwrotnego niektórych neuroprzekaźników[3].

Światłoczułość jest często obserwowana u zwierząt, którym pozwolono żywić się zielem dziurawca. Ponieważ hiperycyna gromadzi się preferencyjnie w tkankach nowotworowych, jest również stosowany jako wskaźnik komórek rakowych[potrzebny przypis]. Ponadto hiperycyna jest badana jako środek w terapii fotodynamicznej, w której biochemikalia są absorbowane przez organizm, aby później aktywować je światłem specyficznym dla widma ze specjalistyczne lampy lub źródła laserowe do celów terapeutycznych[potrzebny przypis]. Uważa się również, że działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe hiperycyny wynika z jej zdolności do fotooksydacji komórek i cząstek wirusowych[3].

Hiperycyna pochodzi z cyklizacji poliketydów[7][8].

Biosynteza hiperycyn odbywa się na szlaku poliketydowym, w którym łańcuch oktaketydowy przechodzi przez kolejne cyklizacje i dekarboksylacje, tworząc antron emodyny, który uważany jest za prekursora hiperycyny. Reakcje utleniania dają protoformy, które następnie są przekształcane w hiperycynę i pseudohiperycynę. Reakcje te są światłoczułe i zachodzą pod wpływem światła i przy użyciu enzymu Hyp-1[9][10][11][12].

Przypisy

  1. ↑ Hiperycyna, z Hypericum perforatum, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: 56690 [dostęp 2024-02-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ St John’s wort, „BNF for Children”, DOI: 10.18578/bnfc.482484496 [dostęp 2021-09-09] .
  3. ↑ a b c d Pharmacognosy of St. John’s Wort | Notes | PharmaXChange.info [online], pharmaxchange.info, 18 grudnia 2012 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  4. ↑ Hypericin: the active ingredient in Saint John’s Wort [online], web.archive.org, 28 września 2007 [dostęp 2021-09-09] [zarchiwizowane z adresu 2007-09-28] .
  5. ↑ H.M.H.M. Thiede H.M.H.M., AA. Walper AA., Inhibition of MAO and COMT by hypericum extracts and hypericin, 1994 .
  6. ↑ S.S. Bladt S.S., H.H. Wagner H.H., Inhibition of MAO by Fractions and Constituents of Hypericum Extract, „Journal of Geriatric Psychiatry and Neurology”, 7 (1), 1994, s. 57–59, DOI: 10.1177/089198879400700115, ISSN 0891-9887 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  7. ↑ AnastasiaA. Karioti AnastasiaA., Anna RitaA.R. Bilia Anna RitaA.R., Hypericins as Potential Leads for New Therapeutics, „International Journal of Molecular Sciences”, 11 (2), 2010, s. 562–594, DOI: 10.3390/ijms11020562, ISSN 1422-0067, PMID: 20386655, PMCID: PMC2852855 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  8. ↑ ChristianCh. Hertweck ChristianCh., The Biosynthetic Logic of Polyketide Diversity, „Angewandte Chemie International Edition”, 48 (26), 2009, s. 4688–4716, DOI: 10.1002/anie.200806121 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  9. ↑ Hosakatte NiranjanaH.N. Murthy Hosakatte NiranjanaH.N. i inni, Hypericins: biotechnological production from cell and organ cultures, „Applied Microbiology and Biotechnology”, 98 (22), 2014, s. 9187–9198, DOI: 10.1007/s00253-014-6119-3, ISSN 0175-7598 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  10. ↑ KarolinaK. Michalska KarolinaK. i inni, Crystal structure of Hyp-1, a St. John’s wort protein implicated in the biosynthesis of hypericin, „Journal of Structural Biology”, 169 (2), 2010, s. 161–171, DOI: 10.1016/j.jsb.2009.10.008 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  11. ↑ HeinzH. Falk HeinzH., From the Photosensitizer Hypericin to the Photoreceptor Stentorin – The Chemistry of Phenanthroperylene Quinones, „Angewandte Chemie International Edition”, 38 (21), 1999, s. 3116–3136, DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S, ISSN 1521-3773 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).
  12. ↑ Harsh PalH.P. Bais Harsh PalH.P. i inni, Molecular and Biochemical Characterization of an Enzyme Responsible for the Formation of Hypericin in St. John’s Wort (Hypericum perforatum L.), „Journal of Biological Chemistry”, 278 (34), 2003, s. 32413–32422, DOI: 10.1074/jbc.M301681200 [dostęp 2021-09-09]  (ang.).