Nepetalakton

Nepetalakton
cis-trans-nepetalakton
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,7-dimetylo-5,6,7,7a-tetrahydrocyklopenta[c]piran-1(4aH)-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H14O2

Masa molowa

166,22 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

21651-53-6

PubChem

92770

SMILES
CC1CCC2C1C(=O)OC=C2C
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Multimedia w Wikimedia Commons

Nepetalaktonorganiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów typu irydoidów. Występuje w olejkach eterycznych zawartych w kocimiętce (Nepeta cataria). Produkt naturalny jest mieszaniną głównie diastereoizomerów cis-trans (75%) i trans-cis (25%). Izomer mniejszościowy jest naturalnym atraktantem dla kotów[1]. Stosowany jest też jako składnik repelentów przeciw owadom[2], przy czym izomer trans-cis jest efektywniejszy przeciw karaluchom, natomiast wobec komarów oba izomery są równie skuteczne[3].

Przypisy

  1. Bates, R.B., Sigel, C.W.. Terpenoids. Cis-trans- and trans-cis-Nepetalactones. „Experientia”. 19 (11), s. 564-565, 1963. DOI: 10.1007/BF02150988. (ang.). 
  2. Neale, M., Beckley, M., Robinson, P.: Method and apparatus for insect repellant system. [w:] Google patents [on-line]. Patent US 20060083763, 2006. (ang.).
  3. M. Wang, KW. Cheng, Q. Wu, JE. Simon. Quantification of nepetalactones in catnip (Nepeta cataria L.) by HPLC coupled with ultraviolet and mass spectrometric detection. „Phytochem Anal”. 18 (2), s. 157-160, 2007. DOI: 10.1002/pca.965. PMID: 17439017. 
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: topic/nepetalactone