Parecoxib

Identificare
Parecoxib

Număr CAS	198470-84-7^[1]^[2]
PubChem	119828^[3]
DrugBank	08439
ChemSpider	106990^[4]
UNII	9TUW81Y3CE^[1]
ChEMBL	CHEMBL1206690^[5]
Cod ATC	M01AH04
SMILES	CCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C2=C(ON=C2C3=CC=CC=C3)C^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C19H18N2O4S/c1-3-17(22)21-26(23,24)16-11-9-14(10-12-16)18-13(2)25-20-19(18)15-7-5-4-6-8-15/h4-12H,3H2,1-2H3,(H,21,22)^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₉H₁₈N₂O₄S^[3]
Masă molară	370 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Parecoxibul este un prodrug al valdecoxibului, fiind ca și acesta un inhibitor din clasa AINS, a coxibilor, cu o potență analgezică de circa 20 ori mai mare decît a ketorolacului. Se administrează numai pe cale injectabilă.

În studiile efectuate parecoxibul, la concentrații de 20 40 mg, a demonstrat efecte analgezice mai puternice versus placebo sau morfina 4 mg și similară cu 300 mg ketorolac administrat intravenos. Parecoxibul administrat a determinat eroziuni gastrointestinale mai pronunțate comparativ cu ketorolac.

Contraindicații: bronhospasm in antecedente, polipoză nazală, hipersensibilitate, insuficiență hepatică severă, insuficiență cardiacă congestivă, ulcer gastro-duodenal, sarcină.

Efecte adverse: edeme periferice, tulburări ale tensiunii arteriale, dispepsie, flatulență, agitație, insomnie, faringită, prurit.

Note

^ ^a ^b ^c ^d parecoxib (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 5 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Parecoxib”, Parecoxib (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b parecoxib (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b PARECOXIB (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

v • d • m Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)

Pirazolone și pirazolidine	Aminofenazonă • Ampironă • Azapropazonă • Clofezonă • Difenamizol • Famprofazonă • Feprazonă • Kebuzonă • Metamizol • Mofebutazonă • Morazonă • Nifenazonă • Oxifenbutazonă • Fenazonă • Fenilbutazonă • Propifenazonă • Sulfinpirazonă • Suxibuzonă^‡

Derivați de acid salicilic	Acid salicilic • Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Aloxiprină • Benorilat • Carbasalat calcic • Diflunisal • Dipirocetil • Etenzamidă • Guacetisal • Salicilat de magneziu • Salicilat de metil • Salsalat • Salicină • Salicilamidă • Salicilat de sodiu

Derivați de acid acetic	Aceclofenac • Acemetacin • Acid fenclozic • Alclofenac • Amfenac • Bendazac • Bromfenac • Bumadizonă • Bufexamac • Diclofenac • Difenpiramidă • Etodolac • Felbinac • Fentiazac • Indometacin • Ketorolac • Lonazolac • Oxametacin • Proglumetacin • Sulindac • Tolmetină • Zomepirac^†

Derivați de acid fenamic	Acid flufenamic • Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Acid niflumic • Acid tolfenamic • Azapropazonă • Clonixină • Etofenamat • Flunixină • Morniflumat

Derivați de acid propionic	Acid tiaprofenic • Alminoprofen • Benoxaprofen^† • Carprofen^‡ • Dexibuprofen • Dexketoprofen • Fenbufen • Fenoprofen • Flunoxaprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ibuproxam • Indoprofen^† • Ketoprofen • Loxoprofen • Miroprofen • Naproxen • Oxaprozină • Pirprofen • Suprofen • Tarenflurbil • Tepoxalin^‡ • Vedaprofen^‡ • Zaltoprofen • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod

Oxicami	Ampiroxicam • Droxicam • Isoxicam • Lornoxicam • Meloxicam • Piroxicam • Tenoxicam

Coxibi	Apricoxib • Celecoxib • Cimicoxib^‡ • Deracoxib^‡ • Etoricoxib • Firocoxib^‡ • Lumiracoxib^† • Mavacoxib^‡ • Parecoxib • Robenacoxib^‡ • Rofecoxib^† • Valdecoxib^†

Altele	Aminopropionitril • Benzidamină • Condroitină • Diacereină • Fluproquazonă • Glucozamină • Glicozaminoglican • Hiperforină • Nabumetonă • Nimesulidă • Oxaceprol • Proquazonă • Superoxid dismutază/Orgoteină • Tenidap

Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv. ^#ME-OMS ^‡Retras de pe piață Studii clinice: ^†În Faza III ^§Nu a ajuns în faza III

v • d • m

Analgezice (ATC N02A și ATC N02B)

Opioide

Alcaloizi din opiu	Codeină^# • Morfină^#

Compuși semi-sintetici	Buprenorfină • Dihidrocodeină • Etilmorfină • Hidrocodonă • Hidromorfonă • Oxicodonă • Oximorfonă

Compuși sintetici	Alfentanil • Anileridină^‡ • Butorfanol • Carfentanil • Dextromoramidă • Dextropropoxifen • Dezocină • Fenazocină • Fentanil^# • Levorfanol • Lofentanil • Metadonă^# • Nalbufină • Pentazocină • Petidină • Piritramidă • Remifentanil • Sufentanil • Tapentadol • Tilidină • Tramadol

Antiinflamatoare
nesteroidiene

Acetați	Diclofenac • Indometacin • Ketorolac • Nabumetonă • Sulindac • Tolmetină

Coxibi	Celecoxib • Etoricoxib • Lumiracoxib^‡ • Parecoxib • Rofecoxib^‡ • Valdecoxib^‡

Fenamați	Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Etofenamat

Oxicami	Meloxicam • Piroxicam

Pirazolone	Aminofenazonă • Fenazonă • Metamizol (noraminofenazonă) • Propifenazonă

Propionați	Dexketoprofen • Fenoprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ketoprofen • Naproxen • Oxaprozină

Salicilați	Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Benorilat • Diflunisal • Etenzamidă • Salicilat de metil