Sulfonamidă

Nu confundați cu Sulfamidă.
Structura generală a sulfonamidelor

În chimie, sulfonamida este o grupă funcțională cu formula generală -S(=O)2-NH2 (o grupă sulfonil legată de o grupă amino). Datorită rigidității grupei funcționale, sulfonamidele sunt de obicei nereactive și cristaline. O clasă importantă de antibiotice denumite sulfamide conțin grupa sulfonamidică.[1]

Obținere

Sulfonamidele pot fi preparate în laborator prin mai multe metode. Metoda clasică de sinteză presupune reacția unei cloruri de sulfonil (de obicei clorura de tozil) cu o amină:[2]

RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl

În mediul de reacție se adaugă de obicei o bază, precum piridina, pentru a neutraliza acidul clorhidric care rezultă din reacție. Ilustrativă este sinteza sulfonilmetilamidei.[3]

Proprietăți

Note

  1. ^ Actor, P.; Chow, A. W.; Dutko, F. J.; McKinlay, M. A. (), „Chemotherapeutics”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_173 Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968). Online Article
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article

Vezi și

  • Acid sulfamic
  • Sulfamidă (sulfonamidă antibacteriană)
  • Sulfamidă (compus)


v  d  m
Grupe funcționale
Cu hidrogen,
carbon și oxigen
Hidrocarburi și derivați
Alenă  · Alcani (alchil: metil  · etil  · propil  · butil  · pentil)  · Alchene (alchenil: vinil  · alil· Alchine  · Arene (acenă  · aril  · HAP)  · Benzil  · Carbenă  · Cumulenă
Derivați cu oxigen
Acetal  · Acid carboxilic (carboxil)  · Acil (acetil  · benzoil)  · Alcoxi (metoxi)  · Alcoxid  · Aldehidă  · Aldol  · Anhidridă acidă  · Carbonil  · Carboxil  · Cetal  · Cetonă  · Epoxid  · Ester (lactonă)  · Eter  · Hidroxil (alcool  · enol  · fenol  · poliol)  · Halogenură de acil  · Hemiacetal  · Hidroperoxid  · Peroxid (organic)
Cu un element
în plus față
de C, H și/sau O
Cu azot
Cu sulf
Acid sulfinic (sulfinat)  · Acid sulfonic (sulfonat)  · Disulfură  · Sulfonă  · Sulfonamidă  · Sulfoxid  · Tial  · Tioamidă  · Tioacetal  · Tiocetonă  · Tioester  · Tioeter  · Tiol
Altele
Vezi și Nomenclatura compușilor organici
Control de autoritate