Mizoprostol

Mizoprostol
(IUPAC) ime
Metil 7-((1R,2R,3R)-3-hidroksi-2-((S,E)-4-hidroksi-4-metilokt-1-enil)-5-oksociklopentil)heptanoat
Klinički podaci
Robne marke Citotek
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a689009
Identifikatori
CAS broj 59122-46-2
ATC kod A02BB01
PubChem[1][2] 5282381
DrugBank DB00929
ChemSpider[3] 4445541
UNII 0E43V0BB57 DaY
KEGG[4] D00419 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL606 DaY
Hemijski podaci
Formula C22H38O5 
Mol. masa 382,534 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1 DaY
Key: OJLOPKGSLYJEMD-URPKTTJQSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ektenzivno se apsorbuje
Vezivanje za proteine plazme 85%
Metabolizam deesterifikuje se do mizoprostolne kiseline
Poluvreme eliminacije 20–40 minuta
Izlučivanje Renalno:80%
Fekalno:15%
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status ℞ Prescription only
Način primene Oralno, Vaginalno, podjezično

Mizoprostol je lek koji se koristi za sprečavanje čireva na dvanaestopalačnom crevu uzrokovanih nesteroidnim antiinflamatornim lekovima (NSAID), za tretiranje neuspešnog pobačaja, za indukovanje porođaja, i kao abortifacijent. Mizoprostol je u prodaji pod imenima Citotek, i više generičkih formulacija.[6][7]

Farmakološki, mizoprostol je sintetički prostaglandin E1 (PGE1) analog.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7. 
  7. ↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 

Spoljašnje veze

  • Misoprostol.org an independent website containing dosage guidelines and advice on misoprostol use.
  • The Mechanism of Action and Pharmacology of Mifepristone, Misoprostol, and Methotrexate Arhivirano 2016-07-25 na Wayback Machine-u
  • p
  • r
  • u
PrekursorProstanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil • Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost

F2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil
A2 • B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4 • B4
C4 • D4 • E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4) • Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF2α, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline