Stereocentar

Stereocentar (stereogeni centar) je atom za koga je vezan takav set grupa da zamena bilo koje dve grupe proizvodi stereoizomer.[1]

Hiralni center je stereocentar koji se sastoji od atoma sa skupom liganda (atoma ili grupa atoma) u prostornom aranžmanu koji se ne može preklopiti sa njegovom slikom u ogledalu. Hiralni center je generalizovana ekstenzija asimetričnog ugljenikovog atoma, koji je atom ugljenika vezan za četiri različite grupe, takve da zamena bilo koje dve grupe proizvodi enantiomer.[2] U organskoj hemiji hiralni centar se obično odnosi na ugljenik, fosfor, ili sumpor, mada je moguće i za druge atome da imaju hiralne centre.

Termin stereocentar su uveli 1984 Mislov i Siegel.[3]

Vidi još

  • Kan-Ingold-Prelog pravila

Reference

  1. ↑ Solomons & Fryhle. (2004). Organic Chemistry, 8th ed.
  2. ↑ IUPAC-definition of chirality center
  3. ↑ Stereoisomerism and local chirality Kurt Mislow and Jay Siegel, J. Am. Chem. Soc.; 1984; 106(11) pp 3319 - 3328; DOI:10.1021/ja00323a043

Literatura

  • Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5. 
  • Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (29. 3. 2001.). Basic Organic Stereochemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7. 
  • Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (15. 1. 2003.). Introduction to Stereochemistry. Dover Publications. ISBN 0-486-42530-4. 
  • D. Nasipuri (1994). Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 81-224-0570-3.