Anomer

U hemiji ugljenih hidrata anomer je specijalni tip epimera. On je jedan od dva stereoizomera cikličnih saharida koji se razlikuju samo u njihovoj konfiguraciji na hemiacetalnom ili hemiketalnom ugljeniku, koji se naziva anomerni ugljenik.^[1] Anomerizacija je proces konverzije jednog anomera u drugi. Anomerizacija je anomerni analog epimerizacije.

Nomenklatura

Anomeri se obeležavaju sa alfa (α) ili beta (β), na osnovu konfiguracionog odnosa između anomernog centra i anomernog referentnog atoma. Te onake su relativni stereodeskriptori.^[2] Anomerni centar u hemiacetalima je anomerni ugljenik C-1, koji je vezan za hemiacetalni kiseonik (u prstenu), a u hemiketalima on je ugljenik C-2, vezan za hemiketalni kiseonik. U aldoheksozama i manjim ugljenim hidratima anomerni referentni atom je stereocenter koji je najdalje od anomernog ugljenika u prstenu (konfiguracioni atom koji definiše šećer kao D ili L). U α-D-glukopiranozi referentni atom je C-5.

Ako u cikličnoj Fišerovoj projekciji^[3] eksociklični atom kiseonika na anomernom centru je cis (na istoj strani) sa eksocikličnim kiseonikom vezanim za anomerni referentni atom (u OH grupi) onda je anomer: α. Ako su dva kiseonika trans (na različitim stranama), anomer je β.^[3]

Ako se apsolutne konfiguracije anomernog ugljenika i referentnog atom uporede, one su različite (S,R ili R,S) u α anomeru i iste (R,R ili S,S) u β anomeru.

Primeri

α-D-Glukopiranoza ima suprotnu stereohemiju na C-1 i C-5 (respektivno S i R), dok su u β-D-glukopiranozi oni isti (ova su R).

U α-L-arabinopiranozi, apsolutne konfiguracije na C-1 i C-4 su respektivno R i S. One su takođe različite ali su suprotne u odnosu na α-D-glukopiranozu. Oba šećera su α, mada su pozicije anomernih kiseonika različite.

α-D-glukopiranoza	β-D-glukopiranoza
α-L-arabinopiranoza	β-L-arabinopiranoza

Vidi još

• Stereohemija
• Nomeklatura monosaharida

Reference

Literatura

Spoljašnje veze

• Carbohydrates at cem.msu.edu
• Carbohydrates