Lisinopril

Lisinopril
IUPAC ime
Chemical structure of lisinopril
N²-[(1S)-1-karboksi-3-fenilpropil]-L-lizil-L-prolin
Klinički podaci
Prodajno ime	Prinivil, Tensopril, Zestril, Hipril
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a692051
Kategorija trudnoće	C (prvo tromesečje ) / D (drugo i treće tromesečje )^[1]
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	oko 25%
Vezivanje proteina	0
Metabolizam	None
Poluvreme eliminacije	12 sata
Izlučivanje	Eliminiše se nepromenje u urinu

Identifikatori
CAS broj	83915-83-7
ATC kod	C09AA03 (WHO)
PubChem	CID 5362119
DrugBank	APRD00560^Y
ChemSpider	4514933^Y
UNII	7Q3P4BS2FD^Y
KEGG	D00362^Y
ChEBI	CHEBI:43755^Y
ChEMBL	CHEMBL1237^Y
Sinonimi	(2S'')-1-[(2S)-6-amino-2- {[(1S)-1-karboksi-3-fenilpropil]amino}heksanoil]pirolidin-2-karboksilna kiselina
Hemijski podaci
Formula	C₂₁H₃₁N₃O₅
Molarna masa	405,488 g/mol
SMILES O=C(O)[C@H]2N(C(=O)[C@@H](N[C@H](C(=O)O)CCc1ccccc1)CCCCN)CCC2
InChI InChI=1S/C21H31N3O5/c22-13-5-4-9-16(19(25)24-14-6-10-18(24)21(28)29)23-17(20(26)27)12-11-15-7-2-1-3-8-15/h1-3,7-8,16-18,23H,4-6,9-14,22H2,(H,26,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1^Y Key:RLAWWYSOJDYHDC-BZSNNMDCSA-N^Y

Lisinopril je lek klase inhibitora angiotenzin konvertujućeg enzima (ACE). On se prvenstveno koristi u tretmanu hipertenzije, zatajenja srca, i srčanog udara, kao i za sprečavanje renalnih i retinalnih komplikacija uzrokovanih dijabetesom. Njegove indikacije, kontraindikacije i nuspojave su tipične za sve ACE inhibitore.

Istorijski, lisinopril je bio treći ACE inhibitor (nakon kaptoprila i enalaprila) i uveden je u upotrebu tokm ranih 1990-tih.^[2]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	4
Broj rotacionih veza	12
Particioni koeficijent^[3] (ALogP)	-3,7
Rastvorljivost^[4] (logS, log(mol/L))	-4,2
Polarna površina^[5] (PSA, Å²)	132,9

^ „Lisinopril”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 3. 4. 2011.
^ Patchett A, Harris E, Tristram E, Wyvratt M, Wu M, Taub D, Peterson E, Ikeler T, ten Broeke J, Payne L, Ondeyka D, Thorsett E, Greenlee W, Lohr N, Hoffsommer R, Joshua H, Ruyle W, Rothrock J, Aster S, Maycock A, Robinson F, Hirschmann R, Sweet C, Ulm E, Gross D, Vassil T, Stone C (1980). „A new class of angiotensin-converting enzyme inhibitors”. Nature. 288 (5788): 280—3. PMID 6253826. doi:10.1038/288280a0.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. уреди
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. уреди

Fogari R, Zoppi A, Corradi L, Lazzari P, Mugellini A, Lusardi P (1998). „Comparative effects of lisinopril and losartan on insulin sensitivity in the treatment of non diabetic hypertensive patients”. Br J Clin Pharmacol. 46 (5): 467—71. PMC 1873694 . PMID 9833600. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00811.x.
Bussien JP, Waeber B, Nussberger J, Gomez HJ, Brunner HR (1985). „Once-daily lisinopril in hypertensive patients: Effect on blood pressure and the renin-angiotensin system”. Curr Therap Res. 37: 342—51.