Ampisilin

Ampisilin
Ampisilinin yapısal formülü
Ampisilinin yapısal formülü
Klinik verisi
Gebelik
kategorisi
  • AU: A
Tanımlayıcılar
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-22amino-2-fenilasetil]amino)
    -3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptan-2-
    karboksil asit
CAS Numarası
  • 69-53-4
PubChem CID
  • 6249
DrugBank
  • DB00415
CompTox Bilgi Paneli (EPA)
  • DTXSID4022602 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
ECHA Bilgi Kartı100.000.645 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC16H19N3O4S
Mol kütlesi349.41 g/mol
3D model (JSmol)
  • İnteraktif görüntü
SMILES
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C

Ampisilin, endokardit, idrar yolu enfeksiyonu, menenjit, salmonelloz ve solunum yolu enfeksiyonunun aralarında bulunduğu bazı hastalıkların önlenmesinde ve tedavisinde kullanılan bir antibiyotiktir.[1] Yeni doğanlarda görülen b grubu streptokok enfeksiyonlarının önlenmesi amacıyla da kullanılabilir.[1] Ağız, intramsküler enjeksiyon ya da intravenöz yoluyla kullanılabilir.[1]

Ampisilinin yaygın görülen yan etkileri arasında bulantı, döküntü ve ishal yer alır.[1] Görece daha ciddi yan etkileri arasında Clostridium difficile enfeksiyonu ve anafilaksi bulunur.[1] Penisilin alerjisine sahip kişiler tarafından kullanılmaması gerekirken böbrek yetmezliği çeken bireylerde kullanılan dozun düşürülmesi gerekebilir.[1] Hamilelik ve emzirme dönemlerinde kullanımı güvenlidir.[1][2]

1958'de keşfedilen ampisilinin ticari kullanımına 1961'de başlamıştır.[3][4] Molekül DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.[5]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f g "Ampicillin" (İngilizce). The American Society of Health-System Pharmacists. 12 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017. 
  2. ^ "Ampicillin use while Breastfeeding" (İngilizce). 1 Mayıs 2015. 23 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Kasım 2017. 
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (İngilizce). John Wiley & Sons. s. 490. ISBN 9783527607495. [ölü/kırık bağlantı]
  4. ^ Ravina, Enrique (2011). The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs (İngilizce) (1 bas.). Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN 9783527326693. [ölü/kırık bağlantı]
  5. ^ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF) (İngilizce). Dünya Sağlık Örgütü. 1 Nisan 2015. 13 Aralık 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 9 Kasım 2017. 
  • g
  • t
  • d
Beta-laktamlar
(bakteriyel hücre duvarının
peptidoglikan tabakasına
bağlanarak ve inhibe
ederek sentezini engeller.
PBP'ler, bir grup
D-alanil-D-alanin
transpeptidazlar)
Penisilinler (Penamlar)
Dar
spektrumlu
β-laktamaza duyarlı
(1. nesil)
  • Benzilpenisilin (G)#
  • Benzatin benzilpenisilin#
  • Prokain benzilpenisilin#
  • Fenoksimetilpenisilin (V)#
  • Propisilin
  • Fenetisilin
  • Azidosilin
  • Klometosilin
  • Penamesilin
β-laktamaza dirençli
(2. nesil)
Geniş
spektrumlu
Aminopenisilinler (3. nesil)
  • Amoksisilin#
  • Ampisilin# (Pivampisilin
  • Hetasilin
  • Bakampisilin
  • Lenampisilin
  • Metampisilin
  • Talampisilin)
  • Episilin
Karboksipenisilinler (4. nesil)
  • Tikarsilin
  • Karbenisilin / Karindasilin
  • Temosilin
Üreidopenisilinler (4. nesil)
Diğer
  • Mesilinam (Pivmesilinam)
  • Sulbenisilin
Karbapenemler / Penemler
Sefemler
Sefalosporinler
Sefamisinler
Karbasefemler
1. nesil
  • Sefazolin#
  • Sefaleksin #
  • Sefadroksil
  • Sefapirin
  • Sefazedon
  • Sefazaflur
  • Sefradin
  • Sefroksadin
  • Seftezol
  • Sefaloglisin
  • Sefasetril
  • Sefalonyum
  • Sefaloridin
  • Sefalotin
  • Sefatrizin
2. nesil
  • Sefaklor
  • Sefprozil
  • Sefuroksim
  • Sefuroksim aksetil
  • Sefamandol
  • Sefonisid
  • Seforanid
  • Sefuzonam
  • Sefamisin (Sefoksitin
  • Sefotetan
  • Sefminoks
  • Sefbuperazon
  • Sefmetazol)
  • Karbasefem (Lorakarbef)
3. nesil
  • Sefiksim#
  • Seftriakson#
  • Sefotaksim#
  • Antipsödomonal (Seftazidim#
  • Sefoperazon)
  • Sefdinir
  • Sefkapen
  • Sefdaloksim
  • Seftizoksim
  • Sefmenoksim
  • Sefpiramid
  • Sefpodoksim
  • Seftibuten
  • Sefditoren
  • Sefotiam
  • Sefetamet
  • Sefodizim
  • Sefpimizol
  • Sefsulodin
  • Sefteram
  • Seftiolen
  • Oksasefem (Flomoksef
  • Latamoksef)
4. nesil
  • Sefepim
  • Sefozopran
  • Sefpirom
  • Sefkinom
5. nesil
  • Seftarolin fosamil
  • Seftolozan/tazobaktam
  • Seftobiprol
Siderofor
  • Sefiderokol#
Veterinerlik
  • Seftiyofur
  • Sefkinom
  • Sefovesin
Monobaktamlar
  • Aztreonam
  • Tigemonam
  • Karumonam
  • Nokardisin A
β-laktamaz inhibitörleri
  • Penam (Sulbaktam
  • Tazobaktam)
  • Klavam (Klavulanik asit)
  • β-laktam olmayan (Avibaktam
  • Durlobaktam
  • Relebaktam
  • Vaborbaktam)
Kombinasyonlar
  • Amoksisilin/klavulanik asit#
  • Ampisilin/flukloksasilin
  • Ampisilin/sulbaktam (Sultamisilin)
  • Benzatin benzilpenisilin/prokain benzilpenisilin
  • Sefoperazon/sulbaktam
  • Seftazidim/avibaktam
  • Seftolozan/tazobaktam
  • İmipenem/silastatin#
  • İmipenem/silastatin/relebaktam
  • Meropenem/vaborbaktam
  • Panipenem/betamipron
  • Piperasilin/tazobaktam
  • Sulbaktam/durlobaktam
  • Tikarsilin/klavulanik asit
Polipeptitler
Glikopeptitler
Lipoglikopeptitler
  • PG zincir uzamasını inhibe edenler: Vankomisin# (Oritavansin
  • Telavansin)
  • Teikoplanin (Dalbavansin)
  • Ristosetin
  • Avoparsin
  • Otolizin inhibisyonu: Korbomisin (onaylanmamış)
Lipopeptitler
Polimiksinler
  • Dış bakteri membranındaki LPS'ye bağlanarak deterjan benzeri bir şekilde hareket eder: Kolistin
  • Polimiksin B
Diğer
  • PG uzamasını ve çapraz bağlanmasını engeller: Ramoplanin§
Hücre içi
  • PG alt birim sentezini ve taşınmasını inhibe eder: NAM sentez inhibisyonu (Fosfomisin)
  • DADAL/AR inhibitörleri (Sikloserin)
  • Baktoprenol inhibitörleri (Basitrasin)
Diğer