Disiyandiamid

Disiyandiamid
Disiyandiamidin iskelet formülü
Disiyandiamidin iskelet formülü
Disiyandiamidin top ve çubuk modeli
Disiyandiamidin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
2-Siyanoguanidin
Diğer adlar
Siyanoguanidin, N-siyanoguanidin, 1-siyanoguanidin, 2-siyanoguanidin, Guanidin-1-karbonitril, disiyandiamin, Didin, DCD, Disi
Tanımlayıcılar
  • 461-58-5 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
  • isomer: Etkileşimli görüntü
  • zwitterion: Etkileşimli görüntü
ChEBI
  • CHEBI:147423
ChemSpider
  • 9611 
ECHA InfoCard 100.006.649 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 207-312-8
PubChem CID
  • 10005
RTECS numarası
  • ME9950000
UNII
  • M9B1R0C16H 
  • DTXSID1020354 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) 
    Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
    Key: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
SMILES
  • N#CNC(=N)N
  • isomer: N#CN=C(N)N
  • zwitterion: N#CNC(=[N-])[NH3+]
Özellikler
Molekül formülü C2H4N4
Molekül kütlesi 84.08 g/mol
Görünüm Beyaz kristaller
Yoğunluk 1.400 g/cm3
Erime noktası 209.5
Kaynama noktası 252
Çözünürlük (su içinde) 41.3 g/l
log P -0.52
Henry yasası
sabiti (kH)
 2.25•10−10 atm.m3/mol
-44.55•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS07: Zararlı
İşaret sözcüğü Dikkat
Tehlike ifadeleri H302, H312, H332
Önlem ifadeleri P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P501
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Disiyandiamid guanidinden türetilmiş bir nitrildir. Bir siyanamid dimeridir ve siyanamidden hazırlanabilir. Disiyandiamid, su, aseton ve alkolde çözünebilen renksiz bir katıdır. Polar olmayan organik çözücülerde çözünemez.[1]

Üretimi ve kullanımı

Disiyandiamid, siyanamidin baz ile olan reaksiyonu ile üretilir. Toprakta siyanamidin ayrışmasıyla üretilir. Disiyandiamid, guanidinler ve melaminden çeşitli faydalı bileşikler üretilir. Örneğin, asetoguanamin ve benzoguanamin, disiyandiamidin nitrille olan kondenzasyonundan hazırlanır:[2][3]

(H2N)2C=NCN + RCN → (CNH2)2(CR)N3

Disiyandiamid ayrıca yavaş salınımlı bir gübre olarak kullanılır. Eskiden bazı patlayıcılarda yakıt olarak kullanılıyordu. Yapıştırıcı endüstrisinde epoksi reçineleri için sertleştirici madde olarak kullanılır.[1]

Kimyası

Nitril grubunun bağlı olduğu azotun protonlanması ve bağlanmasında farklılık gösteren iki tautomerik form mevcuttur.

Disiyandiamid, azotlar arasında biçimsel bir asit-baz tepkimesi yoluyla zwitteriyonik bir formda da bulunabilir.

Zwitteriyonik formdan amonyak (NH3) kaybının ardından, geriye kalan azot atomunun protondan arındırılmasıyla, disiyanamid anyonunu, [N(CN)2]− verir.

Kaynakça

  1. ^ a b Thomas Güuthner; Bernd Mertschenk (2006). "Cyanamides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_139.pub2. 
  2. ^ H. Deim; G. Matthias; R. A. Wagner (2012). "Amino Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_115.pub2. 
  3. ^ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). "Benzoguanamine". Organic Syntheses. 33: 13. doi:10.15227/orgsyn.033.0013. 

Dış bağlantılar

  • Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0650
  • OECD document17 Mayıs 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • Entry at chemicalland21.com14 Eylül 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.