Edoxudine

Edoxudine
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC
  • D06BB09 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 5-ethyl-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
Số đăng ký CAS
  • 15176-29-1
PubChem CID
  • 66377
ChemSpider
  • 59752 KhôngN
Định danh thành phần duy nhất
  • 15ZQM81Y3R
ChEMBL
  • CHEMBL318153 KhôngN
ECHA InfoCard100.035.645
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC11H16N2O5
Khối lượng phân tử256.25514
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C/1NC(=O)N(\C=C\1CC)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)CO
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C11H16N2O5/c1-2-6-4-13(11(17)12-10(6)16)9-3-7(15)8(5-14)18-9/h4,7-9,14-15H,2-3,5H2,1H3,(H,12,16,17)/t7-,8+,9+/m0/s1 KhôngN
  • Key:XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N KhôngN
  (kiểm chứng)

Edoxudine (hoặc edoxudin) là thuốc kháng vi-rút. Nó là một chất tương tự của thymidine, một nucleoside.

Nó đã cho thấy hiệu quả chống lại virus herpes simplex.[1]

Tổng hợp

Tổng hợp Edoxudine:[2] Tổng hợp thông qua các chất trung gian organopalladi:[3][4]

Sự bão hòa của 2'-deoxyuridine 1 dẫn đến dẫn xuất organometallic 2; phản ứng của điều đó với ethylene trong sự hiện diện của tetrachloride Dilithiopalladi tạo ra sản phẩm alkyl hóa 3; điều này được giảm xúc tác tại chỗ. Do đó, thu được các tác nhân chống vi rút edoxudine 4.

Tham khảo

  1. ^ “Topical antiviral agents for herpes simplex virus infections”. Drugs Today. 34 (12): 1013–25. tháng 12 năm 1998. doi:10.1358/dot.1998.34.12.487486. PMID 14743269.
  2. ^ K. K. Gauri, GB 1170565; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.553.192 (1968, 1971 both to Robugen).
  3. ^ Bergstrom, Donald E.; Ruth, Jerry L. (1976). “Synthesis of C-5 substituted pyrimidine nucleosides via organopalladium intermediates”. Journal of the American Chemical Society. 98 (6): 1587–9. doi:10.1021/ja00422a056. PMID 1249369.
  4. ^ Bergstrom, Donald E.; Ogawa, Mark K. (1978). “C-5 substituted pyrimidine nucleosides. 2. Synthesis via olefin coupling to organopalladium intermediates derived from uridine and 2'-deoxyuridine”. Journal of the American Chemical Society. 100 (26): 8106–8112. doi:10.1021/ja00494a014. ISSN 0002-7863.