Gamma-Glutamylcystéine

Identification
γ-Glutamylcystéine

Structure de la L-γ-glutamyl-L-cystéine
Synonymes	γ-Glu-Cys
N^o CAS	636-58-8
N^o ECHA	100.164.128
PubChem	123938
ChEBI	17515
SMILES	C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14N2O5S/c9-4(7(12)13)1-2-6(11)10-5(3-16)8(14)15/h4-5,16H,1-3,9H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15)/t4-,5-/m0/s1 Std. InChIKey : RITKHVBHSGLULN-WHFBIAKZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₄N₂O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	250,272 ± 0,014 g/mol C 38,39 %, H 5,64 %, N 11,19 %, O 31,96 %, S 12,81 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La L-γ-glutamyl-L-cystéine, parfois abrégée en γ-Glu-Cys, est un dipeptide intermédiaire de la synthèse du glutathion résultant de la liaison entre un résidu glutamate et un résidu cystéine par la glutamate-cystéine ligase (EC 6.3.2.2) ; elle est utilisée par la glutathion synthétase (EC 6.3.2.3) pour former le glutathion. La liaison peptidique entre ces deux acides aminés est inhabituelle en ce qu'elle fait intervenir le carboxyle γ du glutamate, et non le carboxyle α, ce qui confère à cette molécule une meilleure stabilité par rapport au clivage par les peptidases.

Le groupe sulfhydryle de la γ-Glu-Cys est moins sensible à l'oxydation spontanée que celui de la cystéine, mais plus sensible que celui du glutathion, lequel représente une meilleure forme de stockage de soufre réduit dans la cellule. Comme le glutathion, la γ-Glu-Cys peut dimériser en formant un pont disulfure et ainsi jouer le rôle d'antioxydant cellulaire. Des organismes tels que les halobactéries utilisent ainsi la γ-Glu-Cys à la place du glutathion, qu'ils ne synthétisent pas.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Gamma-Glutamylcysteine (HMDB01049) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA