Glycocyamine

Glycocyamine

Structure de la glycocyamine
Identification
Nom UICPA acide 2-(diaminométhylidèneamino)acétique
Synonymes

acide guanidinoacétique

No CAS 352-97-6
No ECHA 100.005.936
No CE 206-529-5
PubChem 763
ChEBI 16344
SMILES
C(C(=O)O)N=C(N)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6)
Std. InChIKey :
BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C3H7N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 117,106 6 ± 0,004 1 g/mol
C 30,77 %, H 6,02 %, N 35,88 %, O 27,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La glycocyamine, ou acide guanidinoacétique, est un composé chimique de formule HOOC–CH2–N=C(NH2)2. C'est un métabolite du cycle de l'urée et du métabolisme de nombreux acides aminés, notamment de l'arginine, de la glycine, de la proline, de la sérine et de la thréonine.

La glycocyamine est également un précurseur direct de la créatine, d'où son utilisation comme complément alimentaire (culturisme). La métabolisation de la glycocyamine en créatine dans le foie conduit cependant à réduire le taux de groupes méthyle disponibles pour le métabolisme général, d'où augmentation du taux d'homocystéine responsable de troubles squelettiques et cardiovasculaires.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Guanidoacetic acid (HMDB00128) »
v · m
Cétoformateursacétyl-CoA
lysine
leucine
tryptophanealanine
Glucoformateurs
pyruvatecitrate
glycine⇒sérine acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine :
glutamateα-cétoglutarate
histidine
proline
arginine
Autre
propionyl-CoAsuccinyl-CoA
valine
isoleucine
méthionine
thréonine
propionyl-CoA
fumarate
phénylalaninetyrosine
oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique
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