Glucose-6-phosphate

Structure du D-glucose-6-phosphate
(en bas : projections de Fischer et de Haworth)

Identification

Nom UICPA

[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tétrahydroxyoxan-2-yl]méthyldihydrogénophosphate

Synonymes

Glc-6-P

N^o CAS

56-73-5

N^o CE

200-286-9

PubChem

5958

ChEBI

4170

SMILES

C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
PubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3D
InChI=1/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1/f/h11-12H
InChIKey :
NBSCHQHZLSJFNQ-GJYIKKEDDZ
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H13O9P/c7-3-2(1-14-16(11,12)13)15-6(10)5(9)4(3)8/h2-10H,1H2,(H2,11,12,13)/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
Std. InChIKey :
NBSCHQHZLSJFNQ-GASJEMHNSA-N

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₃O₉P [Isomères]

Masse molaire^[1]

260,135 8 ± 0,008 4 g/mol
C 27,7 %, H 5,04 %, O 55,35 %, P 11,91 %,

Précautions

SGH^[2]

Danger

H314, P280, P310 et P305+P351+P338

H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Transport^[2]

1760

Numéro ONU :
1760 : LIQUIDE CORROSIF, N.S.A.
Classe :
8
Étiquette :

8 : Matières corrosives
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

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Le glucose-6-phosphate est un composé organique abondant dans les cellules vivantes dans la mesure où l'essentiel du glucose qui pénètre dans une cellule est phosphorylé sur son carbone 6^[3]. Il s'agit d'un métabolite de départ tant pour la glycolyse que pour la voie des pentoses phosphates, et il peut également être converti en glycogène ou en amidon pour être stocké.

Conversion du glucose en glucose-6-phosphate

	+ ATP → ADP +
Glucose		Glucose-6-phosphate
Hexokinase – EC 2.7.1.1

Cette réaction nécessite un cation Mg²⁺ comme cofacteur et consomme une molécule d'ATP pour phosphoryler chaque molécule de glucose. Elle contribue à maintenir la concentration en glucose relativement basse dans le cytoplasme afin de faciliter l'entrée de molécules de glucose supplémentaires. De surcroît, le glucose-6-phosphate ne peut plus quitter la cellule, car la membrane plasmique n'a pas de transporteur pour cette molécule. Selon les circonstances, ce glucose-6-phosphate peut connaître plusieurs destinées :

si le glucose-6-phosphate et l'ATP sont abondants, le glucose-6-phosphate est mis en réserve sous forme de glycogène par la glycogénogenèse ;
s'il manque de l'ATP et des squelettes carbonés pour les biosynthèses, le glucose-6-phosphate est dégradé par la glycolyse ;
s'il manque du NADPH + H⁺ et du ribose-5-phosphate, le glucose-6-phosphate est dégradé par la voie des pentoses phosphates.

Dégradation du glucose-6-phosphate par la glycolyse

Pour un article plus général, voir glycolyse.

	$\rightleftharpoons$
Glucose-6-phosphate		Fructose-6-phosphate
Glucose-6-phosphate isomérase – EC 5.3.1.9

L'α-D-glucose-6-phosphate est isomérisé en β-D-fructose-6-phosphate par la glucose-6-phosphate isomérase. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en β-D-fructose-6-phosphate, maintenue assez faible du fait de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

Régénération du glucose-6-phosphate

La régénération du glucose-6-phosphate peut intervenir de deux façons :

la glycogénolyse à partir du glycogène ;
la néoglucogenèse à partir du pyruvate.

Avantages de la phosphorylation du glucose

La phosphorylation du glucose en glucose-6-phosphate permet le maintien du substrat dans la cellule. En effet lorsque le glucose est phosphorylé, il ne diffuse pas facilement à travers la membrane cellulaire^[4].

Par ailleurs la conversion rapide en glucose-6-phosphate permet de favoriser la diffusion du glucose à l'intérieur de la cellule : la diminution de la concentration du glucose intracellulaire permet la formation d'un gradient. La cellule peut alors continuer à absorber du glucose.

Enfin la phosphorylation du glucose est le premier point de contrôle de la glycolyse : une augmentation de la concentration en G6P entraîne l'inhibition de l'hexokinase.

Lorsque la quantité de glucose-6-phosphate est élevée, il va y avoir inhibition par effet allostérique de l'hexokinase qui le produit à partir du glucose. La concentration en glucose-6-phosphate va alors rester en équilibre. Dans le foie, la glucokinase, variante de l'hexokinase qui intervient dans le contrôle de la glycémie, ne sera pas régulée par le glucose-6-phosphate.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Sigma-Aldrich « D-Glucose 6-phosphate solution ».
↑ Franz M. Matschinsky et David F. Wilson, « The Central Role of Glucokinase in Glucose Homeostasis: A Perspective 50 Years After Demonstrating the Presence of the Enzyme in Islets of Langerhans », Frontiers in Physiology, vol. 10,‎ 6 mars 2019, p. 148 (ISSN 1664-042X, PMID 30949058, PMCID PMC6435959, DOI 10.3389/fphys.2019.00148, lire en ligne, consulté le 12 septembre 2021)
↑ « 2-deoxy-2-[18F]fluoro-D-glucose with positron… », Molecular Imaging & Biology, vol. 6, n^o 2,‎ avril 2004, p. 106 (ISSN 1536-1632, DOI 10.1016/j.mibio.2004.01.141, lire en ligne, consulté le 12 septembre 2021)

Voir aussi

Pour l'utilisation du glucose-6-phosphate

Pour la régénération du glucose-6-phosphate

v · m Respiration cellulaire Aérobie Anaérobie
β-Oxydation	Acyl-CoA Acyl-CoA déshydrogénase Énoyl-CoA hydratase 3-Hydroxyacyl-CoA déshydrogénase Acétyl-CoA C-acyltransférase Protéine trifonctionnelle mitochondriale Acétyl-CoA
Glycolyse	Glucose Hexokinase Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose-6-phosphate Phosphofructokinase-1 Fructose-1,6-bisphosphate Aldolase A B C Dihydroxyacétone phosphate Triose-phosphate isomérase Glycéraldéhyde-3-phosphate Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase 1,3-Bisphosphoglycérate Phosphoglycérate kinase 3-Phosphoglycérate Phosphoglycérate mutase 2-Phosphoglycérate Énolase Phosphoénolpyruvate Pyruvate kinase Pyruvate
Décarboxylation oxydative	Pyruvate Complexe pyruvate déshydrogénase Acétyl-CoA
Cycle de Krebs	Acétyl-CoA Citrate synthase Citrate Aconitase cis-Aconitate Isocitrate Isocitrate déshydrogénase Oxalosuccinate α-Cétoglutarate Complexe α-cétoglutarate déshydrogénase Succinly-CoA Succinyl-CoA synthétase Succinate Succinate déshydrogénase Fumarate Fumarase L-Malate Malate déshydrogénase Oxaloacétate
Chaîne respiratoire	Navette malate-aspartate Navette du glycérol-3-phosphate NADH NADH déshydrogénase (complexe I) Succinate Succinate déshydrogénase (complexe II) ETF ETF déshydrogénase Ubiquinone (coenzyme Q₁₀) / Ubiquinol Q₁₀H₂ Coenzyme Q-cytochrome c réductase (complexe III) Cytochrome c Cytochrome c oxydase (complexe IV)
Phosphorylation oxydative	Translocase ATP/ADP Chimiosmose ATP synthase

v · m Voie des pentoses phosphates
Phase oxydative	Glucose-6-phosphate Glucose-6-phosphate déshydrogénase 6-Phosphoglucono-δ-lactone 6-Phosphogluconolactonase 6-Phosphogluconate 6-Phosphogluconate déshydrogénase Ribulose-5-phosphate
Phase non oxydative	Ribulose-5-phosphate Ribose-5-phosphate isomérase Ribose-5-phosphate Phosphopentose épimérase Xylulose-5-phosphate Transcétolase Glycéraldéhyde-3-phosphate Sédoheptulose-7-phosphate Transaldolase Fructose-6-phosphate Érythrose-4-phosphate