Bentiromid

Bentiromid[1]
IUPAC-név 4-[2-benzamido-3-(4-hidroxifenil)-propanoil]aminobenzoesav
Más nevek (S)-4-((2-(benzoilamino)-3-(4-hidroxifenil) -1-oxopropil)amino)benzoesav, (S)-p-(α-benzamido-p-hidroxihidrocinnamamido) benzoesav, Benzoiltirozil-p-aminobenzoesav (Btpaba), N-benzoil-L-tirozil-p-aminobenzoesav, P-((N-benzoil-L-tirozin)amido)benzoesav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Btpaba
CAS-szám 37106-97-1
PubChem 6957673
ChemSpider 5329364
EINECS-szám 253-349-8
DrugBank APRD00818
ChEBI 31263
ATC kód V04CK03
SMILES
O=C(O)c1ccc(cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ccccc2)Cc3ccc(O)cc3
InChI
1/C23H20N2O5/c26-19-12-6-15(7-13-19)14-20(25-21(27)
16-4-2-1-3-5-16)22(28)24-18-10-8-17(9-11-18)
23(29)30/h1-13,20,26H,14H2,(H,24,28)(H,25,27)(H,29,30)/t20-/m0/s1
InChIKey SPPTWHFVYKCNNK-FQEVSTJZSA-N
UNII 239IF5W61J
ChEMBL 1200368
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C23H20N2O5
Moláris tömeg 404,4153
Sűrűség 1,367 g/cm³
Olvadáspont 241°C
Forráspont 797,1°C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A bentiromid (INN: bentiromide) fehér színű szilárd anyag. Vízben, éterben, híg savban oldhatatlan, alkoholban kevéssé, híg lúgokban jól oldódik. A hasnyálmirigy működésének, ill. a hasnyálmirigykezelés hatékonyságának ellenőrzésére szolgáló szer.

Mellékhatások: fejfájás, emésztőrendszeri panaszok. Túladagolás esetén: légszomj, légzési nehézségek.

L-tirozin
p-amino-benzoesav

Működésmód

A bentiromid az N-benzoil-L-tirozin és a p-amino-benzoesav(en) dipeptidje. A fehérjékhez hasonló módon a patkóbélben a hasnyálmirigy által kiválasztott kimotripszin(en) enzim bontja el. A p-amino-benzoesav a vizeletben választódik ki. Ennek mennyisége a hasnyálmirigyműködés (a kiválasztott kimotripszin-mennyiség) mérőszáma.

Alkalmazás

500 mg bentiromid 7,5 ml 40%-os propilén-glikol oldatban, egyszeri adagban, szájon át. A szert éhgyomorra kell bevenni (a cukorbetegek inzulinadagját szükség esetén módosítani kell), utána egy pohár vizet kell inni.

A p-amino-benzoesav mennyiségét 6 órán keresztül gyűjtött vizeletből határozzák meg. Az 500 mg bentiromid 170 mg p-amino-benzoesavat tartalmaz. Normál körülmények között ennek 50%-a választódik ki a vizeletben, amiből a Smith módosította Bratton-Marshall-módszerrel mutatják ki. Ez a módszer a konjugált és nem konjugált arilamidokat egyaránt kimutatja.

Készítmények

Nemzetközi gyógyszerforgalomban:[2]

  • BTpaba
  • Chymex
  • PFT

Magyarországon nincs forgalomban bentiromid-tartalmú készítmény.[3]

Jegyzetek

  1. ↑ Bentiromide - Compound Summary, PubChem.
  2. ↑ Bentiromide (Drugs-About.com)
  3. ↑ Bentiromide[halott link] (OGYI)

Források

  • Bentiromide (DrugBank)
  • 000405 Bentiromide
  • Bentiromide (Oral route) (Drugs.com)
  • Bentiromide (DrugFuture.com)
  • Bentiromide (EMBL-EBI)
  • 37106-97-1 Bentiromide (ChemNet)

További információk

  • Durie PR, Yung-Jato LY, Soldin SJ, Verjee Z, Ellis L.: Bentiromide test using liquid-chromatographic measurement of p-aminobenzoic acid and its metabolites for diagnosing pancreatic insufficiency in childhood. (PubMed)
  • Laufer D, Cleghorn G, Forstner G, Ellis L, Koren G, Durie P.: The bentiromide test using plasma p-aminobenzoic acid for diagnosing pancreatic insufficiency in young children. The effect of two different doses and a liquid meal. (PubMed)
  • Comparative Study of Bentiromide Test and Endoscipic Retrograde Pancreatography in Patiens whith Chronic Pancreatitis (Yonsei Medical Journal, 1998.)