Halogénezett szénhidrogének

Elnevezésük

Elnevezés szempontjából a halogéntartalmú szénvegyületeket a szénhidrogének olyan származékainak tekintjük, melyekben a hidrogénatomok egy részét halogénatomok helyettesítik.

A halogénatomokat úgy vesszük figyelembe, mint a láncelágazásokat képző szénhidrogéncsoportokat. Telítetlen vegyületeknél a többszörös kötés helye az elsődleges számozásnál.

Fizikai tulajdonságaik

Néhány kis molekulatömegű halogénszármazék gáz, a közepes molekulatömegűek folyadékok, a nagyobb molekulatömegűek pedig szilárdak. További jellemzőik:

• a folyékonyak jellegzetes szagúak és kitűnő oldószerek
• a szénhalogén kötései polárisak
• ha szimmetrikus a molekula, akkor apolárisak (egyébként polárisak)
• vízben nem, csak szerves oldószerben oldódnak
• nem gyúlékonyak

Előállításuk

Alkánokból szubsztitúcióval állíthatók elő, például a metán klórozása (kék fény mellett).

${\displaystyle \mathrm {CH_{4}+Cl_{2}\rightarrow CH_{3}Cl+HCl} }$

Aromás vegyületekből szubsztitúcióval állíthatók elő (katalizátor jelenlétében, FeBr₃), például benzol brómozása vaspor jelenlétében brómbenzolt eredményez.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{6}+Br_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}Br+HBr} }$

Telítetlen vegyületekből pedig addícióval.

Reakciói

Mivel a szén-halogén kötések polárisak, ezek a vegyületek sokkal reakcióképesebbek, mint a szénhidrogének.

Szubsztitúciós reakciók

Ha acetonban oldott etil-kloridhoz nátrium-hidroxid-oldatot adunk, melegítés hatására etil-alkohol keletkezik. A folyamat során a kovalens kötésű klóratom anion alakjában hasad le, és a hidroxidion kovalens kötéssel a helyére lép.

Eliminációs reakciók

A halogénezett szénhidrogéneknél erős bázis, lúg és erős hevítés hatására olyan reakció is végbemehet melynek során lehasad a halogénatom és a halogénatomot kötő szénatommal szomszédos szénatomról egy hidrogénatom. Így például az 1-klórpropán tömény nátrium-hidroxid oldattal való hevítés hatására hidrogén-klorid kihasadása mellett propénné (propilénné) alakul.

Gyakorlati szempontból fontos halogénezett szénhidrogének

Kloroform

Bővebben: kloroform

• kellemes szagú, színtelen folyadék
• vízben nem, alkoholban, éterben, benzolban jól oldódik
• önmagában is kitűnő oldószer
• belélegezve narkotikus, bódító hatású.
• fény és oxigén hatására mérgező foszgénné és hidrogén-kloriddá alakul.

Difluor-diklórmetán (Freon-12, R-12, CFC-12)

Bővebben: Difluor-diklórmetán

• könnyen cseppfolyósítható, színtelen, szagtalan
• nem tűzveszélyes, nem mérgező gáz

A Freon a DuPont cég bejegyzett védjegye, amit különböző halogéntartalmú szénvegyületekre használ. Ezek olyan gázok, vagy cseppfolyós anyagok, amelyeket leginkább hűtőgépekben hűtőközegként, vagy spray-k hajtógázaként használnak.

A Freonok között vannak CFC-k is (Chlorofluorocarbons), – mint pl. a difluor-diklórmetán (CCl₂F₂) –, amelyek az állandósult ózonlyuk kialakulásáért felelősek, ugyanakkor vannak már újabb vegyületek is ezzel a márkanévvel, amelyek nem veszélyeztetik az ózonréteget. Az ózonréteg elsősorban az Antarktisz fölött vékonyodott el veszélyes mértékben. Mára azonban a CFC gázok betiltásának köszönhetően (Montréali jegyzőkönyv) az ózonréteg pusztulása megállt, sőt az ózonlyuk mérete már csökken. CFC-ket sokszor tévesen hozzák összefüggésbe a globális felmelegedéssel, ám a felmelegedés és a CFC közötti kapcsolat csupán közvetett.

Szén-tetraklorid (tetraklórmetán), CCl₄

Bővebben: Szén-tetraklorid

• színtelen, erősen fénytörő, kellemes szagú
• mérgező, éghetetlen folyadék
• kitűnő oldószere zsíroknak, olajoknak.
• forráspontja alacsony
• Felhasználása: ipari oldószerként

Etil-klorid (klóretán)

Bővebben: Klóretán

• színtelen, kellemes szagú, könnyen cseppfolyósítható
• Felhasználása: gyógyászatban helyi érzéstelenítésre

Vinil-klorid (klóretén)

Bővebben: Vinil-klorid

• színtelen, szagtalan, mérgező gáz
• polimerizációval PVC-t állítanak elő

Triklóretilén (1,1,2-triklóretén)

Bővebben: Triklóretilén

• színtelen, nem gyúlékony
• kloroformra emlékeztető szagú folyadék
• vízben nem, szerves oldószerekben jól oldódik
• oldja a zsírokat, olajokat, viaszokat, gyantákat, bitument.

Tetrafluoretilén (1,1,2,2-tetrafluoretén)

• színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz
• polimerjét a DuPont Teflon márkanéven hozza forgalomba; melyet edények, laboratóriumi eszközök bevonására használnak.

Lásd még

• Hűtőközegek listája

Külső hivatkozások

• CFC-k és az ózonlyuk