Szteroidok

A szteroidok IUPAC által ajánlott nomenklaturája

A szteroidok perhidro-ciklopentano-fenantrénvázat vagy más néven gonánvázat tartalmazó, a lipidek családjába tartozó szerves molekulák. A szteránvázas vegyületek a IUPAC által szabályozott elnevezése a következő: a molekulában részt vevő gyűrűket az (angol) ábécé A, B, C, D betűivel jelöljük, melyek közül az A, B és C ciklohexán, D pedig ciklopentán, a gyűrűt alkotó szénatomok számozása pedig az ábrán látható.

A szteroidok családjába tartozik például a koleszterin, a férfi nemi hormonok közül a tesztoszteron, a női nemi hormonok közül az ösztradiol, gyógyszerek közül pedig a legismertebb a dexametazon.

Az állatokban, gombákban és növényekben több száz szteránvázas vegyület fordul elő. A szteroidok előállítása a sejtekben történik: állatok és gombák esetén lanoszterinból, növények esetén pedig cikloarteninből. Mindkét kiindulási vegyület a szkvalén nevű triterpén típusú molekulából keletkezik ciklizációs (gyűrűzáródásos) folyamat révén.

Egy 10 hetes vizsgálatban 40 normál testsúlyú, 19 és 40 év közötti férfi vett részt, akik mindannyian rendelkeztek valamilyen szintű súlyzós edzéssel kapcsolatos tapasztalattal. Ezeket a férfiakat ezután 4 különböző csoportra osztották:

  • ·        Az 1. csoport NEM EDZETT, és NEM KAPOTT semmilyen SZTEROIDOT (placebót kaptak).
  • ·        A 2. csoport NEM EDZETT, de hetente 600 mg TESZTOSZTERON enanthate INJEKCIÓT KAPTAK.
  • ·        A 3. csoport EDZETT, és NEM KAPOTT semmilyen SZTEROIDOT (placebót kaptak).
  • ·        A 4. csoport EDZETT, de hetente 600 mg TESZTOSZTERON enanthate INJEKCIÓT KAPTAK.

A tanulmány eredménye:

  • A zsírmentes tömeg nem változott szignifikánsan a placebót szedő és nem edző (1-es) csoportban.  
  • A tesztoszteronnal kezelt, de nem edző férfiak (2-es csoport) zsírmentes tömege 3,2 kg-mal nőtt.
  • A placebot kapó, de edzést végző (3-as) csoportban 1,9 kg-mal nőtt a zsírmentes izomtömeg.
  • A tesztoszteront kapó és edzést végző (4-es) csoportban a növekedés lényegesen nagyobb volt. Átlagosan 6,1 kiló zsírmentes izmot szedtek fel.
  • A testzsír százalékos aránya egyik csoportban sem változott szignifikánsan.

Szerkezet

A szteroidok alapvázához, a gonánhoz kapcsolódó – 18-as és 19-es számmal jelölt – szénatom által meghatározott metilcsoportokat anguláris metilcsoportoknak nevezzük, melyek helyzete a molekula sztereokémiája szempontjából meghatározó. Az A és B elnevezésű gyűrű ugyanis kapcsolódhat egymáshoz cisz és transz helyzetben is, transz kapcsolódás esetén a 19-es szénatom és az 5-ös szénatomon található hidrogénatom ellentétes térfélen található, így α-jelölést kap, míg cisz kapcsolódás esetén azonos térfélen található, így β-jelölést kap. A természetes szteránvázas vegyületek nagy részében A és B gyűrű transz helyzetű.

A 17-es szénatomhoz kapcsolódó szénhidrogénláncok, illetve a gyűrűkhöz kapcsolódó egyéb funkciós csoportok alapján szokás megkülönböztetni a szteroidokat. Koleszterinmolekula esetében a C-17-hez kapcsolódó csoport kolesztán, a 3-as szénatomon pedig található egy hidroxilcsoport.

Csoportosítás

Rendszertani/funkciós

Tesztoszteron
  • Állati
    • Rovarokban: ekdiszteroidok, például az ekdiszteron, amely a vedlésért felelős
    • Gerincesekben
      • Szteroidhormonok
        • nemi hormonok: tesztoszteron, androszteron (férfi), ösztradiol (női), progeszteron (gesztagén)
        • kortikoszteroidok (glukokortikoidok és mineralokortikoidok): a glukokortikoidok a metabolizálásban és az immunrendszer megfelelő működésében vesznek részt, a mineralokortikoidok a vese só- és vízháztartásáért felelősek. A legtöbb szteroid típusú gyógyszerhatóanyag ide tartozik.
        • anabolikus szteroidok: az androgén receptorokkal való kölcsönhatás során fokozzák az izom (fehérjeszintézis) és csontnövekedést
      • Koleszterin: a sejtmembrán kettős lipidrétegének folyékonyságát szabályozza, lerakódása okozza az érelmeszesedést (atherosclerosis)
  • Növényi
    • fitoszterinek
    • brasszinoszteroidok
  • Gombák
    • ergoszterinek

Szerkezeti

Kémiai összetétel/funkciós csoportok alapján is osztályozhatjuk a szteroidokat:

Típus Példa Szénatomok száma
kolesztánok koleszterin 27
kolánok kólsav 24
pregnánok progeszteron 21
androsztánok tesztoszteron 19
ösztránok ösztradiol 18

Források

http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf

https://gyuras.hu/szteroid-hatasa/

Kapcsolódó lapok

  • szterol
Nemzetközi katalógusok
  • LCCN: sh85128057
  • GND: 4057379-5
  • NKCS: ph249410
  • BNF: cb11933319f
  • KKT: 00571767