Tebutiuron
| Tebutiuron | |||
 | |||
| IUPAC-név | 1,3-dimetil-1-[5-(2-metil-2-propanil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]karbamid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 34014-18-1 | ||
| ChemSpider | 5190 | ||
| EINECS-szám | 251-793-7 | ||
| |||
| |||
| Beilstein | 527479 | ||
| ChEMBL | 1457493 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H16N4OS | ||
| Moláris tömeg | 228,31 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, szagtalan kristályok | ||
| Olvadáspont | 162,85 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2,5 g/l | ||
| Oldhatóság (metanol) | 170 | ||
| Oldhatóság (benzol) | 3,7 g/l | ||
| Oldhatóság (hexán) | 6,1 g/l | ||
| Oldhatóság (metoxietanol(en)) | 60 g/l | ||
| Oldhatóság (acetonitril) | 60 g/l | ||
| Oldhatóság (aceton) | 70 g/l | ||
| Oldószerei | kloroform: 250 g/l | ||
| Savasság (pKa) | 1,20 | ||
| Gőznyomás | 3,0·10−7 mmHg | ||
| Megoszlási hányados | 1,79 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás |  Xn  N | ||
| R mondatok | R22 R50/53 | ||
| S mondatok | S37 S60 S61 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tebutiuron a mezőgazdaságban korábban gyomirtóként használt vegyület. A tiadiazol[1] és egyúttal a karbamid származéka is. A fotoszintézis gátlásával hat.
Nem termő területen használták (legelők, vasúti pályák, ipari területek), ahol nincsenek hasznos növények. Sokféle lágy és fás szárú gyom ellen hatásos; a fás szárúak elleni kezelés néhány évig tart.
Kétféleképpen lehet kijuttatni: spray formában, vagy szilárd szemcsék vagy tabletták alakjában a talajra szórva. A gyomok burjánzása előtt vagy alatt a leghatásosabb. A kijuttatás utáni eső növeli a hatásosságát.
Az EU-ban 2003. július 25-től végleg visszavonták a tebutiuront tartalmazó szerek engedélyét.[2]
Veszélyek
| szájon át | bőrön át | ip[3] | bőr alá | |
|---|---|---|---|---|
| patkány | 644 | 480 | 500 | |
| egér | 579 | 505 | 545 | |
| nyúl | 286 | >5000 | ||
| kutya | >500 | |||
| macska | >200 | |||
| vadkacsa | >500 | |||
| fürj | >500 | |||
| méh | >100 μg/méh |
Az állatkísérletek szerint a tebutiuron felszívódik a szervezetbe, nagy része lebomlik, és 72 óra után gyakorlatilag teljesen távozik, a legnagyobb része a vizelettel, kisebb része fajoktól függő mennyiségben a széklettel. A tebutiuron és metabolitjai nem halmozódnak fel a szervezetben. Nem tapasztaltak reproduktív hatást három generáción keresztül sem. Nincs magzatkárosító, mutagén vagy rákkeltő hatása. A hosszú távú kitettség a kísérleti állatoknál súlycsökkenést és hasnyálmirigy-károsodást okozott.
A gyomirtók felhasználási módjukból következően közvetlenül a környezetbe jutnak. A levegőbe permetezett tebutiuron gőz és lebegő részecskék formájában van jelen. A gőz a fotokémiai reakciók során keletkező hidroxilgyökökkel reagálva kb. 5-napos felezési idővel elbomlik. A lebegő részecskék a talajba kerülnek.
A talaj pH-tartományában a tebutiuron nagyon lassan bomlik el. Ellenáll a napfények, a talajbaktériumok sem dolgozzák fel, és nem párolog.
A vízbe jutott tebutiuront nem köti meg az üledék vagy a vízben lebegő szilárd anyagok, nem párolog vissza a levegőbe, nem halmozódik fel a vízi élőlényekben, és nem veszélyes rájuk. Nagyon lassan, 64-napos felezési idővel hidrolizál.
A tebutiuronnal foglalkozók belélegzés és bőrön keresztüli felszívódás által veszélyeztetettek, míg a mezőgazdasági területen élőket a szennyezett ivóvíz károsíthatja.
A megengedett határértékeket a tebutiuronra és metabolitjaira együttesen határozzák meg. A figyelembe veendő vegyületek:
- N-(5-(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-il)-N,N'-dimetil-karbamid (tebutiuron)
- N-(5-('2-hidroxi-1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-il)-N,N-dimetil-karbamid
- N-(5-(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-il)-N-metil-karbamid
- N-(5-(1,1-dimetil-etil)-1,3,4-tiadiazol-2-l)-N'-hidroximetil-N-metil-karbamid[4]
A határértékek az USA-ban:
- takarmányozásra használt fű és széna esetén 10 ppm[5]
- húsok és zsírok: 1 ppm
- húsipari melléktermékek: 5 ppm
- tej: 0,8 ppm.
- ivóvíz: 500 μg/l
Jegyzetek
- ↑ A tiadiazol az ötatomos gyűrű a vegyületben.
- ↑ Az Európai Bizottság 2076/2002/EK rendelete a 91/414/EGK tanácsi irányelv 8. cikkének (2) bekezdésében említett időszak meghosszabbításáról, egyes hatóanyagoknak az említett irányelv I. mellékletébe történő felvétele megtagadásáról, valamint az ezeket a hatóanyagokat tartalmazó növényvédő szerek engedélyének visszavonásáról (2002. november 20.; EurLex)
- ↑ Intraperitoneálisan: hashártya alá juttatva
- ↑ 3-(Hydroxymethyl)-1-methyl-1-[5-(2-methyl-2-propanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea (ChemSpider)
- ↑ a ppm a milliomodrész rövidítése: 10−6
Források
- Tebuthiuron (AKSci)
- HSDB: TEBUTHIURON (ToxNet)
- Tebuthiuron (Extoxnet)
- Tebuthiuron (Washington State, Department of Transportation, 2006. február)
További információk
- S A Alves, T C R Ferreira, N S Sabatini, A C A Trientini, F L Migliorini, M R Baldan, N G Ferreira, M R V Lanza: A comparative study of the electrochemical oxidation of the herbicide tebuthiuron using boron-doped diamond electrodes. (Sigma Aldrich)
- Matallo MB, Spadotto CA, Luchini LC, Gomes MA.: Sorption, degradation, and leaching of tebuthiuron and diuron in soil columns. (PubMed)
- Mostafa FI, Helling CS.: Isolation and 16S DNA characterization of soil microorganisms from tropical soils capable of utilizing the herbicides hexazinone and tebuthiuron. (PubMed)
- Morton DM, Hoffman DG.: Metabolism of a new herbicide, tebuthiuron (1-[5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]- 1,3-dimethylurea), in mouse, rat, rabbit, dog, duck, and fish. (PubMed)
