Cefiksym

Cefiksym
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-({(Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-[(karboksymetoksy)imino]acetylo}amino)-3-etenylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. cefiximum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H15N5O7S2

Masa molowa

453,45 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

79350-37-1

PubChem

5362065

DrugBank

DB00671

SMILES
C=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOCC(=O)O)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
InChIKey
OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
55,11 mg/l[2]
Temperatura topnienia

218–225 °C[2]

logP

−0,4[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
cefiksym trójwodny
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317, H334

Zwroty P

P261, P280, P342+P311

Dawka śmiertelna

LD50 >600 mg/kg (pies, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01DD08 J01DD58 J01RA15 J01RA16

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwbakteryjne

Procent wchłaniania

40–50% (doustnie)

Okres półtrwania

3–4 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

65%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefiksym (łac. cefiximum) – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny antybiotyk, cefalosporyna III generacji, przeznaczona do stosowania doustnego.

Działanie polega na blokowaniu syntezy bakteryjnej ściany komórkowej, głównie z powinowactwem do białka PBP.

Zakres działania bakteriobójczego: bakterie G+ i G−

Wskazania

  • infekcje górnych dróg oddechowych
    • zapalenie gardła
    • zapalenie migdałków
    • zapalenie oskrzeli
  • infekcje dróg moczowych
  • rzeżączka
  • zakażenia Shigella

Reakcje niepożądane

  • zaburzenia żołądkowo-jelitowe (4,3%),
  • wysypka,
  • gorączka,
  • bóle i zawroty głowy,
  • przejściowy wzrost aktywności enzymów wątrobowych,
  • wzrost stężenia kreatyniny,
  • zapalenie pochwy, grzybice,
  • przejściowa trombocytopenia, leukopenia i eozynofilia[3].

Preparaty

W Polsce dostępny jest jako preparat Cetix (wydawany na receptę)[4].

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b c Cefixime, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00671 [dostęp 2020-04-24]  (ang.).
  3. DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej, Bielsko-Biała: α-medica press, 2004, s. 286, ISBN 83-88778-64-1, OCLC 316577981 .
  4. Cefiksym, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-02-18] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne