Mrówczan etylu

Mrówczan etylu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN

mrówczan etylu[1]

Inne nazwy i oznaczenia
metanian etylu, ester etylowy kwasu mrówkowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H6O2

Inne wzory

HCOOC
2H
5

Masa molowa

74,08 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[2]

Identyfikacja
Numer CAS

109-94-4

PubChem

8025

SMILES
CCOC=O
InChI
InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3
InChIKey
WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,9208 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny: 134 g/kg (25 °C)[5]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny z etanolem[2] i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie, słabo w CCl
4[3]
Temperatura topnienia

−79,6 °C[3][4]

Temperatura wrzenia

54,09 °C[3]
54,4 °C[4]

Punkt krytyczny

235,4 °C[6]; 4,78 MPa[6]; 223 cm³/mol ≈ 0,332 g/cm³[6]

logP

0,23[4]

Współczynnik załamania

1,3609 (589 nm, 20 °C)[3]

Lepkość

0,506 mPa·s (0 °C, 1 atm)[7]
0,380 mPa·s (25 °C, 1 atm)[7]
0,300 mPa·s (50 °C, 1 atm)[7]

Napięcie powierzchniowe

25,16 mN/m (10 °C, 1 atm)[8]
23,18 mN/m (25 °C, 1 atm)[8]

Prężność pary

32,3 kPa (25 °C)[9]
100 kPa (54,0 °C)[10]

Budowa
Moment dipolowy

1,93 D[a][11]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-30]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[12]
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H302, H319, H332, H335

Zwroty P

P210, P305+P351+P338[13]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[15]
3
2
0
 
Temperatura zapłonu

−18,99 °C[13]

Temperatura samozapłonu

455 °C[14]

Granice wybuchowości

2,8–16,0%[13][14]

Numer RTECS

LQ8400000

Dawka śmiertelna

LD501850 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[4]

Podobne związki
Podobne związki

mrówczan metylu, mrówczan propylu, octan etylu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Mrówczan etylu, HCOOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy mrówczanów, ester kwasu mrówkowego i etanolu. Występuje naturalnie w wielu owocach[16].

Otrzymywanie

Może być otrzymany w reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego i etanolu:

HCOOH + C
2H
5OH → HCOOC
2H
5 + H
2O

bądź poprzez karbonylowanie etanolu tlenkiem węgla[17].

Właściwości

Jest cieczą o lekko gryzącym, owocowym zapachu[16] bądź podobnym do zapachu rumu[17]. Rozpuszcza się w wodzie i acetonie, jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[3]. Jest substancją łatwopalną, jego temperatura zapłonu wynosi około 20 °C[14].

Zastosowanie

Wykorzystywany jest przy otrzymywaniu witaminy B1[18], a także w syntezie innych związków, np. formamidu. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik octanu celulozy i azotanu celulozy[17], do fumigacji pakowanej żywności[19] oraz jako składnik owocowych aromatów (jabłkowych, ananasowych, bananowych bądź brzoskwiniowych) m.in. w napojach bezalkoholowych, lodach i gumie do żucia[17].

Uwagi

  1. ↑ Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).

Przypisy

  1. ↑ P-65.1.8, P-65.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 776, 801, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4  (ang.).
  2. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  3. ↑ a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-258.
  4. ↑ a b c d Ethyl formate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-30]  (ang.).
  5. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-170.
  6. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-65.
  7. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  8. ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
  9. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-17.
  10. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 6-97.
  11. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-56.
  12. ↑ ethyl formate, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-30]  (ang.).
  13. ↑ a b c Mrówczan etylu (nr 112682) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  14. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  15. ↑ Ethyl formate (nr 112682) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  16. ↑ a b Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 10, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  17. ↑ a b c d WernerW. Reutemann WernerW., HeinzH. Kieczka HeinzH., Formic acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 11, 18, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  18. ↑ WilhelmW. Riemenschneider WilhelmW., Hermann M.H.M. Bolt Hermann M.H.M., Esters, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).
  19. ↑ Robert L.R.L. Metcalf Robert L.R.L., Insect Control, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 45, ISBN 978-3-527-30385-4  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • KonradK. Rydzyński KonradK., JolantaJ. Gromadzińska JolantaJ., Mrówczan etylu – dokumentacja, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, Nr 2 (32), 2002 .