Purin

Purin
IUPAC ime
 
9H-purin
Identifikacija
CAS registarski broj 120-73-0 DaY
PubChem[1][2] 1044
ChemSpider[3] 1015 DaY
KEGG[4] C15587
MeSH Purine
ChEBI 17258
ChEMBL[5] CHEMBL302239 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

c1c2c(nc[nH]2)ncn1

InChI

InChI=1S/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9) DaY
Kod: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N DaY


InChI=1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
Kod: KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO

Svojstva
Molekulska formula C5H4N4
Molarna masa 120.11 g mol−1
Tačka topljenja

214 °C, 487 K, 417 °F

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Purin je heterociklično, aromatsko organsko jedinjenje, koje se sastoji od kondenzovanih prstena pirimidina i imidazola.

Generalni naziv ,,purini” se odnosi na supstituisane purine i njihove tautomere. Dve baze u nukleinskim kiselinama, adenin (6-aminopurin) i guanin (2-amino-6-oksipurin), spadaju u purine (purinske baze). U DNK, ove baze formiraju vodonične veze sa svojim komplementarnim pirimidinskim bazama, timinom i citozinom. U RNK, komplementarno jedinjenje adeninu je uracil, umesto timina.

Hemijska struktura adenina Hemijska struktura guanina
Adenin Guanin

Ostali značajni purini su ksantin (2,6'-dioksipurin), hipoksantin (6-oksipurin), teobromin (3,7-dimetilksantin), kofein (1,3,7-trimetilksantin) i mokraćna kiselina (2,6,8-trioksipurin).

Purini

Metilovani ksantini (teofilin, teobromin, kofein) se nalaze u raznim pićima spravljenim od biljaka - u kafi, (crnom) čaju, guarani, mateu.

Purini su biohemijski veoma značajna jedinjenja, pre svega kao komponente DNK i RNK, ali se takođe nalaze i u nizu drugih biohemijskih jedinjenja, kao što su ATP (adenozin trifosfat), GTP (guanozin trifosfat), ciklični AMP (ciklični adenozin monofosfat), NADH (nikotinamid adenin dinukleotid) i koenzim A.

Kod svih ovih jedinjenja važnu ulogu igraju njihove tautomerne strukture.

Takođe treba pomenuti i fenoksazin i fenotiazin, kao derivate purina, koji predstavljaju osnovne supstance iz kojih se izvode neke boje i lekovi. Od derivata fenotiazina poznato je metilensko plavo.

Nemački hemičar Emil Fišer (Emil Fischer) dao je ime purinima 1884. godine. On ih je 1898. godine sintetisao i pokazao da purini predstavljaju zasebnu grupu hemijskih jedinjenja.

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit

Spoljašnje veze

  • p
  • r
  • u
AminokiselineEndokanabinoidiGasotransmiteriMonoaminiPurini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi isto Neuropeptidi
  • p
  • r
  • u
Nukleobaze
Nukleozidi/
(NB+pentoza)
Nukleotidi/
(NZ+fosfat)
monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline